Methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3-methanesulfonyl-aminopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1026666-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3-methanesulfonyl-aminopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-[3-(methanesulfonamido)propyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1026666-00-1
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₂O₄S
• 分子量: 515.845
• InChiKey: HMXQFKQBCVALBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3-methanesulfonyl-aminopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3-methanesulfonylamino-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9以及A-R9如本文所定义。还披露了结构式（I）化合物的制备方法以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20090281116A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-(3-aminopropyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3-methanesulfonyl-aminopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9以及A-R9如本文所定义。还披露了结构式（I）化合物的制备方法以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20090281116A1

文献信息

• Rational design of a novel peripherally-restricted, orally active CB1 cannabinoid antagonist containing a 2,3-diarylpyrrole motif
  作者：Laurent Hortala、Murielle Rinaldi-Carmona、Christian Congy、Laurent Boulu、Freddy Sadoun、Gérard Fabre、Olivier Finance、Francis Barth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.017

  日期：2010.8

  A new series of 2,3-diarylpyrroles have been prepared and evaluated as CB1 antagonists. Modulation of the topological polar surface area allowed the identification of high affinity peripherally-restricted CB1 antagonists. Compound 11, obtained after further optimization of the metabolic profile displayed very low brain penetration, yet was able to reverse CP55940-induced gastrointestinal transit inhibition following oral administration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8044072B2
  申请人：——

  公开号：US8044072B2

  公开（公告）日：2011-10-25