(5S)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate | 764659-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (5S)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 764659-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₆FN₃O₄S
• 分子量: 399.5
• InChiKey: AUTCQXVTOIJYOT-URSAWGJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 - 192°C
• 沸点：
  508.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 以80的产率得到恩曲他滨
  参考文献：
  名称：

  Processes for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues

  摘要：

  本发明涉及高度对映选择性的过程，用于生产高光学纯度的顺式核苷和核苷类似物及衍生物，并涉及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US05696254A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯 、 氟胞嘧啶 在 氟胞嘧啶 作用下， 以91的产率得到(5S)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Processes for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues

  摘要：

  本发明涉及高度对映选择性的过程，用于生产高光学纯度的顺式核苷和核苷类似物及衍生物，并涉及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US05696254A1

文献信息

• [EN] A STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ STÉRÉOSÉLECTIF DE PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES 1,3-OXATHIOLANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013021290A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a stereoselective glycosylation for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside in high yield and high optical purity. The invention specifically relates to a process of the preparation of Lamivudine and Emtricitabine using zirconium (IV) chloride (ZrCl4) as a catalyst in glycosylation.

  本发明涉及一种立体选择性糖基化反应，用于高产率和高光学纯度制备1,3-噻烷核苷类化合物。该发明具体涉及使用氯化锆（ZrCl4）作为催化剂在糖基化反应中制备拉米夫定和恩曲他滨的方法。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING EMTRICITABINE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'EMTRICITABINE
  申请人：ESTEVE QUIMICA SA

  公开号：WO2011120927A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention refers to a process for obtaining or isolating emtricitabine which comprises the azeotropic distillation of methanol-B(OMe)3. The invention is also directed to emtricitabine having a content of boron species of not more than 0.1 % by weight.

  本发明涉及一种获得或分离乙酰胺鸟苷的工艺，其包括甲醇-B（OMe）3的共沸蒸馏。本发明还涉及乙酰胺鸟苷，其硼含量不超过0.1重量％。
• Process for obtaining emtricitabine
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2377862A1

  公开（公告）日：2011-10-19

  The invention refers to a process for obtaining or isolating emtricitabine which comprises the azeotropic distillation of methanol-B(OMe)3. The invention is also directed to emtricitabine having a content of boron species of not more than 0.1 % by weight.

  该发明涉及一种获取或分离恩曲他滨的过程，包括甲醇-B（OMe）3的共沸蒸馏。该发明还涉及恩曲他滨，其硼种含量不超过0.1%重量。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING EMTRICITABINE<br/>[FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES POUR PREPARER DE L'EMTRICITABINE
  申请人：CLARIANT LSM ITALIA SPA

  公开号：WO2004085432A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A novel process for preparing emtricitabine, and more particularly a process for preparing emtricitabine characterized by the formation and isolation of intermediate compounds in salified form, is described.

  本发明涉及一种制备恩曲他滨的新工艺，更具体地说，涉及一种制备恩曲他滨的工艺，其特征在于以盐化形式形成和分离中间化合物。
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20130296562A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a stereoselective glycosylation for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside in high yield and high optical purity. The invention specifically relates to a process of the preparation of Lamivudine and Emtricitabine using zirconium (IV) chloride (ZrCl 4 ) as a catalyst in glycosylation.