2-{benzyloxycarbonyl-[3-(1(R)-phenyl-ethylimino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester | 1133325-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{benzyloxycarbonyl-[3-(1(R)-phenyl-ethylimino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-[(1R)-1-phenylethyl]iminopropyl-phenylmethoxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1133325-50-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: XLWRISFCOLQWIW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{benzyloxycarbonyl-[3-(1(R)-phenyl-ethylimino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester 、 lithium diisopropyl amide 、 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯化铵 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.418 g of a colorless yellow oil (yield 52%) are obtained的产率得到(1S,5R)-7-oxo-6-(1(R)-phenyl-ethyl)-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES

  摘要：

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯-{3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚氨基]-丙基}-氨基乙酸的衍生物是生产已知桥式单巯基环化合物的中间体，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US20130274503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzyloxycarbonyl)-(3-oxo-propyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.35 g of a light yellow oil (yield 93%) is obtained的产率得到2-{benzyloxycarbonyl-[3-(1(R)-phenyl-ethylimino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES

  摘要：

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯-{3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚氨基]-丙基}-氨基乙酸的衍生物是生产已知桥式单巯基环化合物的中间体，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US20130274503A1

文献信息

• Process for the manufacture of bridged monobactam intermediates
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20110178291A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A process for manufacturing a compound of Formula (I) which has cis-conformation and wherein R1 represents a 1-phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 1-naphthyl-C 1 -C 4 alkyl group, wherein the phenyl or naphthyl moiety of R1 is unsubstituted or substituted with one or more C 1 -C 4 alkoxy groups and the carbon atoms in 2-, 3-, and/or 4-position of the alkyl part of R1 are, independently of the phenyl or naphthyl moiety of R1 and independently of one another, unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkoxy and/or silyloxy or, preferably, are unsubstituted or substituted with one C 1 -C 4 alkoxy group and/or silyloxy group per carbon atom, and R2 represents a C 1 -C 6 alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, in which process a compound of Formula (II) wherein R3 represents a C 1 -C 6 alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, and R1 and R2 have the same meaning as in formula (I); is treated with a base at a temperature of 0° C. or less in a liquid aprotic solvent for a time period sufficient to obtain the compound of formula (I).

  制备式(I)化合物的过程，其具有顺式构象，其中R1代表1-苯基-C1-C4烷基或1-萘基-C1-C4烷基基团，其中R1的苯基或萘基部分未取代或取代有一个或多个C1-C4烷氧基团，并且R1的烷基部分中2-，3-和/或4-位置的碳原子，独立于R1的苯基或萘基部分，以及彼此独立地，未取代或取代有C1-C4烷氧基和/或硅烷氧基，或者更好地，未取代或取代有每个碳原子一个C1-C4烷氧基和/或硅烷氧基，而R2代表C1-C6烷基或未取代或取代的苄基基团，在该过程中，式(II)化合物在无极性液体溶剂中，以0℃或更低的温度和碱处理足够时间，以获得式(I)化合物。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20130274503A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  C1-C6Alkyloxy- or benzyloxy-carbonyl esters of -3-[(E)-(1-phenyl or naphthyl C1-C4alkyl)-imino]-propyl}-amino)-acetic acid, which are intermediates for producing known bridged monobactam compounds useful in the treatment of bacterial infections.

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯-3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚氨基]-丙基}-氨基乙酸的衍生物是生产已知桥式单巯基环化合物的中间体，用于治疗细菌感染。
• Bridged monobactam intermediates
  申请人：Muller Marc

  公开号：US08877961B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  C1-C6Alkyloxy- or benzyloxy-carbonyl esters of -3-[(E)-(1-phenyl or naphthyl C1-C4alkyl)-imino]-propyl}-amino)-acetic acid, which are intermediates for producing known bridged monobactam compounds useful in the treatment of bacterial infections.

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯化的-3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚胺基]-丙基}-氨基乙酸，是生产已知桥式单巴克他姆化合物的中间体，用于治疗细菌感染。