2-[(3S)-3-benzyl-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoic acid | 1273327-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(3S)-3-benzyl-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1273327-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 447.469
• InChiKey: AYVGDMFHTAXFFQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-3-benzyl-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoic acid 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状RGDβ-内酰胺肽模拟物在人内皮细胞中诱导差异基因表达

  摘要：

  RGD肽模拟触摸DNA：少数RGD环状肽模拟物，每个结合有密集地取代的β内酰胺部分，制备，和通过α它们对细胞外粘附和细胞内的基因调控作用V β 3整联在人内皮细胞（HUVEC）的影响。令人惊讶的是，带有缺失的甘氨酸残基的环状四肽及其母体RGD拟肽表现出实际上相反的血管生成基因调节活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000572

文献信息

• CYCLOTETRAPEPTIDES WITH PRO-ANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Aizpurua Iparraguirre Jesús María

  公开号：US20130172273A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Cyclotetrapeptides of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, cyclo[Arg-Asp-(beta-Lactam)] (I) wherein (beta-Lactam) is a biradical of the formula (II) wherein the terminal NH group of the (beta-Lactam) is attached to the α-carbonyl group of the aspartic residue (Asp), and the terminal carbonyl group of the (beta-Lactam) is attached to the α-amino group the arginine residue (Arg); processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them, as well as their use in human and animal therapy.

  公式（I）的环四肽或其药学上可接受的盐，环[Arg-Asp-(β-内酰胺)]（I），其中（β-内酰胺）是公式（II）的双自由基，其中（β-内酰胺）的末端NH基团连接到天冬氨酸残基（Asp）的α-羰基基团上，而（β-内酰胺）的末端羰基基团连接到精氨酸残基（Arg）的α-氨基基团上；它们的制备方法，以及含有它们的药物组合物，以及它们在人类和动物治疗中的用途。
• [EN] CYCLOTETRAPEPTIDES WITH PRO-ANGIOGENIC PROPERTIES<br/>[FR] CYCLOTÉTRAPEPTIDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS PRO-ANGIOGÉNIQUES
  申请人：GENETADI BIOTECH S L

  公开号：WO2012007562A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Cyclotetrapeptides of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, cyclo[Arg-Asp-(beta-Lactam)] (I) wherein (beta-Lactam) is a biradical of the formula (II) wherein the terminal NH group of the (beta-Lactam) is attached to the α- carbonyl group of the aspartic residue (Asp), and the terminal carbonyl group of the (beta-Lactam) is attached to the α-amino group the arginine residue (Arg); processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them, as well as their use in human and animal therapy.
• Cyclic RGD β-Lactam Peptidomimetics Induce Differential Gene Expression in Human Endothelial Cells
  作者：Jesus M. Aizpurua、José Ignacio Ganboa、Claudio Palomo、Iraida Loinaz、Joseba Oyarbide、Xabier Fernandez、Eva Balentová、Raluca M. Fratila、Azucena Jiménez、José Ignacio Miranda、Antonio Laso、Silvia Ávila、José Luis Castrillo

  DOI：10.1002/cbic.201000572

  日期：2011.2.11

  RGD peptidomimetics touch DNA: A few RGD cyclic peptidomimetics, each incorporating a densely substituted β‐lactam moiety, were prepared, and their effect on extracellular adhesion and intracellular gene regulation through αVβ3 integrin was studied in human endothelial cells (HUVECs). Surprisingly, the cyclic tetrapeptide with a deleted glycine residue and its parent RGD peptidomimetic displayed practically

  RGD肽模拟触摸DNA：少数RGD环状肽模拟物，每个结合有密集地取代的β内酰胺部分，制备，和通过α它们对细胞外粘附和细胞内的基因调控作用V β 3整联在人内皮细胞（HUVEC）的影响。令人惊讶的是，带有缺失的甘氨酸残基的环状四肽及其母体RGD拟肽表现出实际上相反的血管生成基因调节活性。