(E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)-propanoate | 1395312-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)-propanoate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 1395312-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄
• 分子量: 378.222
• InChiKey: XFWHZCYVEVIXEG-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)-propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)-propanoate 、 (E)-methyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物psammaplin A的荧光类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25909e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.63 g的产率得到(E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物psammaplin A的荧光类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25909e