dothideomycetide A | 1395294-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dothideomycetide A
• 英文别名: [(3S,8R)-1,9-dihydroxy-1,3,8-trimethyl-2,4-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrophenanthren-3-yl] (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoate
• CAS: 1395294-03-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: PHZTWQVIBIBVMW-KMDRFBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dothideomycetide A 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(3S,8R)-1-hydroxy-9-methoxy-1,3,8-trimethyl-2,4-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrophenanthren-3-yl] (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-3-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A novel tricyclic polyketide and its biosynthetic precursor azaphilone derivatives from the endophytic fungus Dothideomycete sp

  摘要：

  从内生真菌Dothideomycete sp.中分离出氮杂菲酮衍生物1和2以及新型三环多肽3，以及已知的氮杂菲酮austdiol（4），该真菌是从泰国药用植物Tiliacora triandra中分离出来的。化合物3是第一种具有三环6,6,6环系统的多肽，与萜烯骨架相似。通过Mosher方法和与从同一真菌中分离出的已知氮杂菲酮的生物合成类比，确定了1-3中立体中心绝对构型。对分离出的化合物的细胞毒性和抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c2ob25959a