苯肾上腺素相关化合物D | 1367567-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯肾上腺素相关化合物D
• 英文名称: (R)-3-(2-(benzyl(methyl)amino)-1-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: Benzylphenylephrine；3-[(1R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 1367567-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: JBBZPOHBHNEKIM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯基甲基)氨基]乙酮 在 六氟异丙醇 、 C₃₂H₃₉BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到苯肾上腺素相关化合物D
  参考文献：
  名称：

  基于卢替丁的手性钳式锰催化剂，用于酮的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201814751

文献信息

• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohol-Containing Compounds Utilizing Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unprotected α-Ketoamines
  作者：Hari P. R. Mangunuru、Leila Terrab、Venumadhav Janganati、Nageswara Rao Kalikinidi、Srinivasarao Tenneti、Vasudevan Natarajan、Arun D. R. Shada、Santhosh Reddy Naini、Praveen Gajula、Daniel Lee、Lalith P. Samankumara、Manasa Mamunooru、Aravindan Jayaraman、Rajkumar Lalji Sahani、Jinya Yin、Chathuranga C. Hewa-Rahinduwage、Aravind Gangu、Anji Chen、Zhirui Wang、Bimbisar Desai、Tai Y. Yue、Chaitanya S. Wannere、Joseph D. Armstrong、Kai O. Donsbach、Gopal Sirasani、B. Frank Gupton、Bo Qu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00045

  日期：——

  steps. We identified a facile synthetic protocol via a highly enantioselective one-step process for epinephrine and a two-step process for norepinephrine starting from unprotected α-ketoamines 1b and 1a, respectively. This newly developed enantioselective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation was extended to the synthesis of many 1,2-amino alcohol-containing drug molecules such as phenylephrine

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。
• 一种金属络合物及其制备方法与应用
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN117362359A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明公开了一种金属络合物及其制备方法与应用。具体地，本发明通过手性四齿配体与金属前体络合制备得到金属络合物催化剂，所述催化剂可实现酮的不对称氢化，并且，本发明经过不同制备催化剂的工艺对比，确定了一种易于制备、操作简便的方法，该方法制备出的金属络合物催化剂性质稳定，对水和氧均有一定的耐受性，能极大地提高催化效率，同时适用于工业化生产，底物适用范围广，具有重要的实用价值和工业化前景。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。