tert-butyl [(2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate | 463952-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl [(2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate
• 英文别名: N-Boc-(R)-2-Amino-4-(4-benzyloxy-phenyl)-2-methyl-butan-1-ol；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-2-methyl-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 463952-34-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: IPBRLQDJLADNFO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-amino-4-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α,α-disubstituted α-amino alcohol derivatives

  摘要：

  We herein report an asymmetric synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino alcohol derivatives 3, key intermediates of a novel immunomodulator, using enzymatic desymmetrization of 2-alkyl-2-tert-butoxycarbonylamino-1,3-propanediols 1a and 1b. This method makes it possible to prepare a chiral analogue of FTY720 4. These synthetic procedures allow for a broad structure variation in order to evaluate structure-activity relationships and the mechanism of action for sphingosine 1-phosphate-1 (SIP1) receptor agonist. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-amino-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-methylbutan-1-ol D-(-)tartrate 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到tert-butyl [(2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α,α-disubstituted α-amino alcohol derivatives

  摘要：

  We herein report an asymmetric synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino alcohol derivatives 3, key intermediates of a novel immunomodulator, using enzymatic desymmetrization of 2-alkyl-2-tert-butoxycarbonylamino-1,3-propanediols 1a and 1b. This method makes it possible to prepare a chiral analogue of FTY720 4. These synthetic procedures allow for a broad structure variation in order to evaluate structure-activity relationships and the mechanism of action for sphingosine 1-phosphate-1 (SIP1) receptor agonist. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.007

文献信息

• 2-Amino-propanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147490A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of formula (i), wherein m, R, R 1 , and R 3 to R 6 are as defined in the specification, m, is 1, 2 or 3 and X is O or a direct bond, and the corresponding unphosporylated compounds have interesting properties, e.g. immunosuppressive properties. 1

  式子为(i)的化合物，其中m，R，R1和R3到R6如规范所定义，m为1，2或3，X为O或直接键，并且相应的未磷酸化化合物具有有趣的性质，例如免疫抑制性质。
• 2-amino-propanol derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07326801B2

  公开（公告）日：2008-02-05

  Compounds of formula I wherein m, R, R1 and R3 to R6 are as defined in the specification, m, is 1, 2 or 3 and X is O or a direct bond, and the corresponding unphosporylated compounds have interesting properties, e.g. immunosuppressive properties.

  化学式为I的化合物，其中m、R、R1和R3至R6的定义如规范中所述，m为1、2或3，X为O或直接键，相应的未磷酸化化合物具有有趣的性质，例如免疫抑制性能。
• 2-AMINO-PROPANOL DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1377593A2

  公开（公告）日：2004-01-07
• US7326801B2
  申请人：——

  公开号：US7326801B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• US7612238B2
  申请人：——

  公开号：US7612238B2

  公开（公告）日：2009-11-03