5-benzyl 1-cyclopentyl N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate | 1185760-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl 1-cyclopentyl N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate
• 英文别名: 5-O-benzyl 1-O-cyclopentyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 1185760-68-2
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₈
• 分子量: 505.609
• InChiKey: KCPOOYPMPKYGOC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl 1-cyclopentyl N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以to provide the title compound as a pale yellow oil (8.28 g, 99% yield)的产率得到(4S)-4-[Bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(cyclopentyloxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ENZYME AND RECEPTOR MODULATION

  摘要：

  α，α-二取代甘氨酸酯和靶向细胞内酶或受体活性的调节剂的共价结合物，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为相应的酸，而α，α-二取代甘氨酸酯则与调节剂在抑制剂和靶酶或受体之间的结合界面远离的位置共价结合，从而进入细胞，活性酸水解产物在细胞内积累。

  公开号：

  US20100317865A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-cyclopentyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 crude residue 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以provided the title compound as a colourless oil (10.16 g, 96% yield)的产率得到5-benzyl 1-cyclopentyl N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  ENZYME AND RECEPTOR MODULATION

  摘要：

  α，α-二取代甘氨酸酯和靶向细胞内酶或受体活性调节剂的共价结合物，其中共价结合物的酯基可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解成相应的酸，并且α，α-二取代甘氨酸酯与调节剂结合在抑制剂和靶酶或受体结合界面远离的位置，进入细胞并且活性酸水解产物在细胞内积累。

  公开号：

  US20160151509A1

文献信息

• US9636409B2
  申请人：——

  公开号：US9636409B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• [EN] ENZYME AND RECEPTOR MODULATION<br/>[FR] ENZYME ET MODULATION DE RÉCEPTEUR
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009106848A2

  公开（公告）日：2009-09-03

  Covalent conjugates of an α,α-disubstituted glycine ester and a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid and the α,α-disubstituted glycine ester is conjugated to the modulator at a position remote from the binding interface between the inhibitor and the target enzyme or receptor pass into cells and the active acid hydrolysis product accumulates within the cells.
• ENZYME AND RECEPTOR MODULATION
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100317865A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Covalent conjugates of an α,α-disubstituted glycine ester and a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid and the α,α-disubstituted glycine ester is conjugated to the modulator at a position remote from the binding interface between the inhibitor and the target enzyme or receptor pass into cells and the active acid hydrolysis product accumulates within the cells.

  一种α，α-二取代甘氨酸酯和靶细胞内酶或受体活性调节剂的共价结合物，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酯酶水解为相应的酸，α，α-二取代甘氨酸酯与调节剂结合在远离抑制剂与靶酶或受体之间结合界面的位置，进入细胞并使活性酸水解产物在细胞内积累。