(2S,3R)-isopropyl 3-(allyloxy)-4-(benzylamino)-2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)butanoate | 1196672-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-isopropyl 3-(allyloxy)-4-(benzylamino)-2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)butanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-4-(benzylamino)-2-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methyl]-3-prop-2-enoxybutanoate
• CAS: 1196672-31-7
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₃
• 分子量: 489.658
• InChiKey: WXXXARUHUPBXRF-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-isopropyl 3-(allyloxy)-4-(benzylamino)-2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(allyloxy)-4-(benzylamino)-2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮选择性抑制剂手性吡咯烷核心的简明途径

  摘要：

  2-(((3 R ,4 R )-4-(烯丙氧基)-1-苄基吡咯烷-3-基)甲基)-6-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-4-甲基吡啶 ( 2 ) 是制备新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的关键中间体，它是以 ( R )-(+)-苹果酸二异丙酯为起始原料合成的。关键步骤包括 Frater-Seebach 非对映选择性烷基化和快速分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol902109t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-isopropyl 3-(allyloxy)-2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-4-oxobutanoate 、 苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2S,3R)-isopropyl 3-(allyloxy)-4-(benzylamino)-2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮选择性抑制剂手性吡咯烷核心的简明途径

  摘要：

  2-(((3 R ,4 R )-4-(烯丙氧基)-1-苄基吡咯烷-3-基)甲基)-6-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-4-甲基吡啶 ( 2 ) 是制备新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的关键中间体，它是以 ( R )-(+)-苹果酸二异丙酯为起始原料合成的。关键步骤包括 Frater-Seebach 非对映选择性烷基化和快速分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol902109t

文献信息

• Chiral pyrrolidine core compounds en route to inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US08389731B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  Diastereomeric pyrrolidine compounds and methods of preparation, as can be used en route to the preparation of a range of nitric oxide synthase inhibitors.

  Diastereomeric pyrrolidine compounds and methods of preparation，可用于制备一系列一氧化氮合酶抑制剂。
• Chiral Pyrrolidine Core Compounds en route to Inhibitors of Nitric Oxide Synthase
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20100292484A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Diastereomeric pyrrolidine compounds and methods of preparation, as can be used en route to the preparation of a range of nitric oxide synthase inhibitors.

  Diastereomeric pyrrolidine compounds and methods of preparation，可用于制备一系列一氧化氮合酶抑制剂。
• [EN] CHIRAL PYRROLIDINE CORE COMPOUNDS EN ROUTE TO INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] COMPOSÉS À NOYAU PYRROLIDINE CHIRAUX UTILISÉS POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010132873A3

  公开（公告）日：2011-04-28
• US8389731B2
  申请人：——

  公开号：US8389731B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Concise Route to the Chiral Pyrrolidine Core of Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide
  作者：Fengtian Xue、Wenxin Gu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol902109t

  日期：2009.11.19

  2-(((3R,4R)-4-(Allyloxy)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)methyl)-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine (2), a key intermediate for the preparation of novel neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitors, is synthesized using diisopropyl (R)-(+)-malate as the starting material. The key steps involve a Frater−Seebach diastereoselective alkylation and a fast intramolecular cyclization.

  2-(((3 R ,4 R )-4-(烯丙氧基)-1-苄基吡咯烷-3-基)甲基)-6-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-4-甲基吡啶 ( 2 ) 是制备新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的关键中间体，它是以 ( R )-(+)-苹果酸二异丙酯为起始原料合成的。关键步骤包括 Frater-Seebach 非对映选择性烷基化和快速分子内环化。