ammosamide D | 1372892-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ammosamide D
• 英文别名: 8-amino-7-chloro-4-N-methyl-5,6-dioxoquinoline-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1372892-95-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O₄
• 分子量: 308.681
• InChiKey: ORFUYWHCDIKVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ammosamide B 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以47%的产率得到ammosamide D
  参考文献：
  名称：

  基于硫醇的亲电子天然产物探针表明大多数氨酰胺都是人工制品

  摘要：

  迄今为止，已经发现了氨酰胺自然产物家族的16个成员，除氨酰胺D以外，每种代谢物的特征都是不寻常的氯化吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架。几种氨酰胺已显示出抑制醌还原酶2的作用，黄酮酶可抑制细胞中的毒性氧化物质或直接杀死癌细胞。产氨酰胺培养物（链霉菌属）提取物的处理菌株CNR-698）与基于硫醇的试剂一起设计以标记亲电子的天然产物，从而产生了氨酰胺C-硫醇加合物。该观察结果使我们做出假设，然后通过实验证明，所有其他氨酰胺都是通过涉及暴露于亲核试剂，空气和光线的非酶过程从氨酰胺C衍生而来的。像许多已建立的亲电子天然产物一样，与硫醇探针的反应表明氨酰胺C本身就是亲电子天然产物。尽管氨酰胺C并未显示出对癌细胞的实质性细胞毒性，但其对海洋芽孢杆菌属菌株的活性可能反映了其生态作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00773

文献信息

• Ammosamide D, an Oxidatively Ring Opened Ammosamide Analog from a Marine-Derived <i>Streptomyces variabilis</i>
  作者：Ende Pan、Matthew Jamison、Muhammed Yousufuddin、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/ol300806e

  日期：2012.5.4

  Ammosamide D (1), an oxidized analog of the ammosamide family, was isolated from a marine-derived Streptomyces variabilis. Pyrroloquinoline containing alkaloids are a growing class of natural products, with 1 being the first example of an oxidized analog resulting In a 5,6-dioxo-5,6-dihydroquinoline ring system. Attempts at chemical conversion of ammosamide B to ammosamide D revealed that a strong chemical oxidant Is required. Ammosamide D has modest cytotoxicity to the MIA PaCa-2 pancreatic cancer cell line.
• Thiol-Based Probe for Electrophilic Natural Products Reveals That Most of the Ammosamides Are Artifacts
  作者：Daniela Reimer、Chambers C. Hughes

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00773

  日期：2017.1.27

  except for ammosamide D each of these metabolites is characterized by an unusual chlorinated pyrrolo[4,3,2-de]quinoline skeleton. Several ammosamides have been shown to inhibit quinone reductase 2, a flavoenzyme responsible for quelling toxic oxidative species in cells or for killing cancer cells outright. Treatment of the extract from an ammosamide-producing culture (Streptomyces strain CNR-698) with a

  迄今为止，已经发现了氨酰胺自然产物家族的16个成员，除氨酰胺D以外，每种代谢物的特征都是不寻常的氯化吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架。几种氨酰胺已显示出抑制醌还原酶2的作用，黄酮酶可抑制细胞中的毒性氧化物质或直接杀死癌细胞。产氨酰胺培养物（链霉菌属）提取物的处理菌株CNR-698）与基于硫醇的试剂一起设计以标记亲电子的天然产物，从而产生了氨酰胺C-硫醇加合物。该观察结果使我们做出假设，然后通过实验证明，所有其他氨酰胺都是通过涉及暴露于亲核试剂，空气和光线的非酶过程从氨酰胺C衍生而来的。像许多已建立的亲电子天然产物一样，与硫醇探针的反应表明氨酰胺C本身就是亲电子天然产物。尽管氨酰胺C并未显示出对癌细胞的实质性细胞毒性，但其对海洋芽孢杆菌属菌株的活性可能反映了其生态作用。