methyl 2-{(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(benzyloxycarbonylamino)acetamido]-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanecarboxamido}acetate | 1380312-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(benzyloxycarbonylamino)acetamido]-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanecarboxamido}acetate
• 英文别名: methyl 2-[[(3aS,4R,5R,6R,7R,7aS)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,2-dimethyl-4-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-5-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 1380312-73-1
• 化学式: C₃₅H₅₉N₃O₁₀Si₂
• 分子量: 738.039
• InChiKey: KEBYLJBYSGRHIH-OKXKEXSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(benzyloxycarbonylamino)acetamido]-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanecarboxamido}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 2-{(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(benzyloxycarbonylamino)acetamido]-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanecarboxamido}acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-(isopropylidendioxy)cyclohexanecarboxamido]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-{(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(benzyloxycarbonylamino)acetamido]-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanecarboxamido}acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103