(R)-2-[(R)-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl-methyl]-morpholine | 667876-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-[(R)-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl-methyl]-morpholine
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-phenylmethyl]morpholine
• CAS: 667876-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: VWKLNUPRXXIKKE-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl-methyl]-morpholine 生成 (2S)-2-[(S)-{[2-(methyloxy)phenyl]thio}(phenyl)methyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2- (PHENOXYMETHYL)- AND 2- (PHENYLTHIOMETHYL)-MORPHOLINE DERIVATIVES FOR USE AS SELECTIVE NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE MORPHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004017977A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-苄基-2-[(S)-溴(苯基)甲基]吗啉 在 甲醇 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl-methyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  新型选择性去甲肾上腺素和5-羟色胺/去甲肾上腺素双重摄取抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  新型芳硫基甲基吗啉是有效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NERIs）和5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SRI / NERIs）。使用立体化学通用的合成方法制备目标化合物，其中以醛醇缩合为关键步骤。发现2-甲氧基取代的类似物的一种对映体是有效的和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂，而相反的对映体是有效的5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.025

文献信息

• [EN] BENZYL MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZYL MORPHOLINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004018440A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (I) (I)wherein R is H; Ar is an aromatic group selected from phenyl; X is a phenyl group; R' is H or C1-C4 alkyl; each R1 is independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的化学式（I）（I），其中R为H；Ar为从苯基中选择的芳香基团；X为苯基团；R'为H或C1-C4烷基；每个R1独立地为H或C1-C4烷基；以及其药用可接受的盐。
• US7294623B2
  申请人：——

  公开号：US7294623B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• [EN] 2- (PHENOXYMETHYL)- AND 2- (PHENYLTHIOMETHYL)-MORPHOLINE DERIVATIVES FOR USE AS SELECTIVE NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004017977A3

  公开（公告）日：2004-04-01
• Discovery and structure–activity relationships of novel selective norepinephrine and dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：John Boot、Manuel Cases、Barry P. Clark、Jeremy Findlay、Peter T. Gallagher、Lorna Hayhurst、Teresa Man、Christian Montalbetti、Richard E. Rathmell、Hélène Rudyk、Magnus W. Walter、Maria Whatton、Virginia Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.025

  日期：2005.2

  dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitors (SRI/NERIs). The target compounds were prepared using a stereochemically versatile synthesis featuring an aldol condensation as the key step. One enantiomer of the 2-methoxy-substituted analogue was found to be a potent and selective norepinephrine reuptake inhibitor, whereas the opposite enantiomer was a potent dual serotonin/norepinephrine reuptake

  新型芳硫基甲基吗啉是有效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NERIs）和5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SRI / NERIs）。使用立体化学通用的合成方法制备目标化合物，其中以醛醇缩合为关键步骤。发现2-甲氧基取代的类似物的一种对映体是有效的和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂，而相反的对映体是有效的5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂。