(2S,5S)-5-(3-Hydroxy-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 326491-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(3-Hydroxy-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 326491-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: DHESJYFVRNUJPB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(3-Hydroxy-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S,5S)-1-benzyl 2-tert-butyl 5-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-Allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到(2S,5S)-5-(3-Hydroxy-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110312996A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The embodiments provide compounds of the general Formulae VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, and XV as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了通式VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV和XV的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。