(2S,3R)-3-Azido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-octadecane | 378755-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Azido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-octadecane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-azidooctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 378755-13-6
• 化学式: C₂₃H₄₆N₄O₂
• 分子量: 410.644
• InChiKey: COGNMBADMVOOPJ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Azido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-octadecane 在 钯 氢气 、 teflon 、 polypropylene 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以to obtain amine 96 as a white solid (22 mg, 94% yield)的产率得到(2S,3R)-3-Amino-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Antitumoral compounds

  摘要：

  公式（I）的新的spisulosine衍生物可用于治疗肿瘤，其中： 每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X组合形成═O； Y是NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量根据价数选择，每个R1独立选择H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键； 每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z组合形成═O； z为0至25；y为0至20； R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基； R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基； 每个R′、R″基从H、OH、NO2、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基中独立选择； （II）链所定义的碳氢骨架中可能有一个或多个不饱和，并且其盐除外，该盐为C16-C24 2-氨基-3-羟基烷或C16-C24 2-氨基-3-羟基烯。

  公开号：

  US07138547B2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3-S)-2-(N-tert-Butoxycarbonylamino)-3-octadecanol 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 叠氮化钠 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 methanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain azide 95 as a colorless oil (25 mg, 49% yield)的产率得到(2S,3R)-3-Azido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Antitumoral compounds

  摘要：

  公式（I）的新的spisulosine衍生物可用于治疗肿瘤，其中： 每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X组合形成═O； Y是NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量根据价数选择，每个R1独立选择H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键； 每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z组合形成═O； z为0至25；y为0至20； R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基； R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基； 每个R′、R″基从H、OH、NO2、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基中独立选择； （II）链所定义的碳氢骨架中可能有一个或多个不饱和，并且其盐除外，该盐为C16-C24 2-氨基-3-羟基烷或C16-C24 2-氨基-3-羟基烯。

  公开号：

  US07138547B2

文献信息

• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1287006B1

  公开（公告）日：2007-10-24
• US7138547B2
  申请人：——

  公开号：US7138547B2

  公开（公告）日：2006-11-21