2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 1228581-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1228581-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: IGDQHJTVGASWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 甘草香豆素
  参考文献：
  名称：

  三种天然香豆素：甘草香豆素、甘油和 3-O-甲基甘三醇的全合成和抗炎研究

  摘要：

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29163942
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三种天然香豆素：甘草香豆素、甘油和 3-O-甲基甘三醇的全合成和抗炎研究

  摘要：

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29163942

文献信息

• 2H-CHROMENE COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Harada Hironori

  公开号：US20120178735A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided is a 2H-chromene compound or a derivative thereof which has an excellent S1P1 agonist action. The 2H-chromene compound or derivative is particularly useful for preventing and/or treating a disease induced by undesirable lymphocyte infiltration or a disease induced by abnormal proliferation or accumulation of cells.

  提供了一种2H-色烯化合物或其衍生物，具有优异的S1P1激动剂作用。该2H-色烯化合物或衍生物特别适用于预防和/或治疗由不良淋巴细胞浸润引起的疾病或由细胞异常增殖或堆积引起的疾病。
• US8193378B2
  申请人：——

  公开号：US8193378B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• [EN] 2H-CHROMENE COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 2H-CHROMÈNE ET DÉRIVÉ DE CELUI-CI
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010064707A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  【課題】優れたＳ１Ｐ1アゴニスト作用を有し、殊に望ましくないリンパ球浸潤によって引き起こされる疾患又は細胞の異常増殖または集積によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療剤の有効成分として有用な化合物の提供。 【解決手段】　本発明によれば、優れたＳ１Ｐ1アゴニスト作用を有し、殊に望ましくないリンパ球浸潤によって引き起こされる疾患又は細胞の異常増殖または集積によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療剤の有効成分として有用な本発明化合物である２Ｈ－クロメン化合物及びその誘導体が提供できる。本発明化合物である２Ｈ－クロメン化合物及びその誘導体は、Ｓ１Ｐ1アゴニスト作用を有し、殊に望ましくないリンパ球浸潤によって引き起こされる疾患又は細胞の異常増殖または集積によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療に使用できる。