N9,N10-bis(4-methylphenyl)-9,10-diaminophenanthrene | 147850-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N9,N10-bis(4-methylphenyl)-9,10-diaminophenanthrene
• 英文别名: 9-N,10-N-bis(4-methylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine
• CAS: 147850-52-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: FPRFNZPVOXTMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 N9,N10-bis(4-methylphenyl)-9,10-diaminophenanthrene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以33%的产率得到11-methyl-14-phenyl-9-(p-tolyl)-9,14-dihydrodibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH胺化/ Ullmann N-芳基化多米诺反应：9,14-二芳基-9,14-二氢二苯并[a，c]吩嗪的直接合成

  摘要：

  通过菲-9,10-二胺与芳基碘化物的铜催化CH胺化/乌尔曼N-芳基化多米诺反应合成了9,14-二芳基-9,14-二氢二苯并[ a，c ]吩嗪。

  DOI：

  10.1039/c6cc01569g
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-(p-tolyl)-phenanthrene-9,10-diimine 在 10 mol% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -196.0~110.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N9,N10-bis(4-methylphenyl)-9,10-diaminophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  菲的邻-亚氨基醌和α-二亚胺的FLP还原和硼氢化反应†

  摘要：

  含O或N杂原子的氧化还原活性或非纯配体经常用于过渡金属配合物中，具有独特的催化性能，但在第13族元素的化学反应中用途相对有限。在本文中，我们报告了N-芳基-菲-邻-亚氨基醌和两个N，N'-二芳基-菲-α-二亚胺的沮丧的Lewis对（FLP）氢化和硼氢化。这些反应利用了B（C 6 F 5）3 / H 2，HB（C 6 F 5）2和H 2 BC 6 F 5 ·SMe2给出一系列的衍生物，包括1,3,2-氧杂氮杂和二氮杂硼烷和硼环自由基。DFT计算和实验洞察力概述并支持了导致这些产物的反应途径。本文所述的模块化和不同寻常的合成策略使人们能够接触到新的硼烷以及空气稳定的含硼自由基，从而扩展了主族系统中氧化还原活性配体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/c7dt01024a

文献信息

• Materials for Organic Electroluminescence Devices
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20110105778A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to compounds containing a moiety of the formula (1) and to the use thereof in organic electroluminescent devices and to organic electroluminescent devices which comprise compounds of this type.

  本发明涉及含有式（1）中官能团的化合物，以及其在有机电致发光器件中的应用和包含这种类型化合物的有机电致发光器件。
• The contrasting reactivity of <i>trans</i>- <i>vs. cis</i>-azobenzenes (ArNNAr) with benzynes
  作者：Dorian S. Sneddon、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1039/d3sc02253f

  日期：——

  revealed two distinct modes of reactivity of azobenzene derivatives (ArNNAr) with benzynes, depending on whether the aryne reacts with a trans- or a cis-azobenzene geometric isomer. Under thermal conditions, trans-azobenzenes engage benzyne via an initial [2 + 2] trapping event, a process analogous to known reactions of benzynes with diarylimines (ArCNAr). This is followed by an electrocyclic ring opening/closing

  我们在此报告的一项研究揭示了偶氮苯衍生物 (ArN NAr) 与苯炔的两种不同的反应模式，具体取决于芳炔是否与反式偶氮苯几何异构体或顺式偶氮苯几何异构体反应。在热条件下，反式偶氮苯通过初始 [2 + 2] 捕获事件与苯炔结合，该过程类似于已知的苯炔与二芳基亚胺 (ArC NAr) 的反应。随后是电环开环/闭环序列以提供二氢吩嗪衍生物，这是当代其他领域（例如电子和光子材料）感兴趣的主题。相反，当苯炔受到顺式攻击时-偶氮苯，氨基咔唑衍生物的形成通过替代的净（3 + 2）途径发生。我们通过实验和计算探索了这些互补的正交过程。
• MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2344609B1

  公开（公告）日：2015-07-15
• US8809566B2
  申请人：——

  公开号：US8809566B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES<br/>[FR] MATIÈRES POUR DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010054729A2

  公开（公告）日：2010-05-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen mit einer Teilstruktur gemäß der Formel (1) und deren Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen sowie organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten.