(2S,3R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-(prop-2-ynyloxy)butanoic acid | 863671-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-(prop-2-ynyloxy)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-alloc-amino-3-prop-2'-ynyloxy-butyric acid；(2S,3R)-2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-yn-1-yloxy)butanoic acid；(2S,3R)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-3-prop-2-ynoxybutanoic acid
• CAS: 863671-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: KHMYWXXRQZOQSK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-(prop-2-ynyloxy)butanoic acid 、 5-phenoxy-1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]tetrazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到prop-2-enyl N-[(2S,3R)-1-oxo-1-[(2S)-2-[(5-phenoxytetrazol-1-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-3-prop-2-ynoxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dimeric small molecule potentiators of apoptosis

  摘要：

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。

  公开号：

  US20050197403A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-alloc-amino-3-prop-2'-ynyloxy-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-(prop-2-ynyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dimeric small molecule potentiators of apoptosis

  摘要：

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。

  公开号：

  US20050197403A1

文献信息

• Small molecule apoptosis promoters
  申请人：Hanson Gunnar J.

  公开号：US20120082640A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention provides small molecule mimics of the Smac peptide that are dimer- or dimer-like compounds having two amide-containing domains connected by a linker. These compounds are useful to promote apoptosis. The invention includes pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to use them to treat conditions including cancer and autoimmune disorders.

  该发明提供了Smac肽的小分子模拟物，它们是由两个含有酰胺的结构域通过连接器连接而成的二聚体或类似二聚体化合物。这些化合物有助于促进细胞凋亡。发明还包括包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗癌症和自身免疫性疾病等疾病的方法。
• Dimeric Small Molecule Potentiators of Apoptosis
  申请人：Harran Patrick G.

  公开号：US20080119532A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-L-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the dimeric mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡可以通过使用通式为M1-L-M2的活性二聚体Smac肽类似物来促进，其中M1和M2部分是单体Smac类似物，L是共价连接剂。靶向癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚体Smac类似物接触，检测到靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚体类似物的制剂来实现，其中个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。
• SMALL MOLECULE APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：Hanson Gunnar J.

  公开号：US20130281385A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides small molecule mimics of the Smac peptide that are dimer- or dimer-like compounds having two amide-containing domains connected by a linker. These compounds are useful to promote apoptosis. The invention includes pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to use them to treat conditions including cancer and autoimmune disorders.

  该发明提供了Smac肽的小分子模拟物，这些模拟物是由连接两个含有酰胺的区域的连接剂组成的二聚体或类二聚体化合物。这些化合物有助于促进细胞凋亡。该发明包括包含这些化合物的药物组合物和使用它们治疗癌症和自身免疫性疾病等疾病的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE APOPTOSIS PROMOTERS<br/>[FR] PROMOTEURS D'APOPTOSE DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：JOYANT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007136921A3

  公开（公告）日：2008-03-20
• US7638544B2
  申请人：——

  公开号：US7638544B2

  公开（公告）日：2009-12-29