3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(carboxymethyl)amino]propionic acid ethyl ester | 957202-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(carboxymethyl)amino]propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 957202-30-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: QZMVHFSURRJCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(carboxymethyl)amino]propionic acid ethyl ester 、 5-(3,4-bistrifluoromethylbenzyloxy)indoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[N-[2-[5-(3,4-Bistrifluoromethylbenzyloxy)indolin-1-yl]-2-oxoethyl]-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP2017263

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(benzyloxycarbonylmethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propionic acid ethyl ester 在 钯 氢气 、 title compound 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(carboxymethyl)amino]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLAMIDE LOWER CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  提供一种新型化合物，具有S1P受体激动活性，表现出优异的免疫抑制效果，产生较少的不良副作用，并可口服。本发明提供一种由通式（I）表示的化合物（其中A是单键，-O-或-CH2-；R1表示氢原子或C1-C6烷基基团，V表示从以下组（1）至（3）中选择的任一组：（1）-G1-，（2）-G2-N（R2）-G3-，以及（3）由式2表示的组，其中Z1和Z2分别表示氢原子或C1-C6烷基基团，Z3表示氢或类似物，Q表示-CH2-O-或类似物，Y表示由式3表示的基团，其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20090324581A1

文献信息

• Development of Stem-Cell-Mobilizing Agents Targeting CXCR4 Receptor for Peripheral Blood Stem Cell Transplantation and Beyond
  作者：Chien-Huang Wu、Jen-Shin Song、Hsuan-Hao Kuan、Szu-Huei Wu、Ming-Chen Chou、Jiing-Jyh Jan、Lun K. Tsou、Yi-Yu Ke、Chiung-Tong Chen、Kai-Chia Yeh、Sing-Yi Wang、Teng-Kuang Yeh、Chen-Tso Tseng、Chen-Lung Huang、Mine-Hsine Wu、Po-Chu Kuo、Chia-Jui Lee、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01322

  日期：2018.2.8

  The function of the CXCR4/CXCL12 axis accounts for many disease indications, including tissue/nerve regeneration, cancer metastasis, and inflammation. Blocking CXCR4 signaling with its antagonists may lead to moving out CXCR4(+) cell types from bone marrow to peripheral circulation. We have discovered a novel series of pyrimidine-based CXCR4 antagonists, a representative (i.e., 16) of which was tolerated at a higher dose and showed better HSC-mobilizing ability at the maximal response dose relative to the approved drug 1 (AMD3100), and thus considered a potential drug candidate for PBSCT indication. Docking compound 16 into the X-ray crystal structure of CXCR4 receptor revealed that it adopted a spider-like conformation striding over both major and minor subpockets. This putative binding mode provides a new insight into CXCR4 receptor-ligand interactions for further structural modifications.