ethyl (2S)-4,4-diallylpyroglutamate | 845657-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-4,4-diallylpyroglutamate
• 英文别名: ethyl (2S)-5-oxo-4,4-bis(prop-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 845657-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: KODGFSFLTPYTNI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-4,4-diallylpyroglutamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE BASE-1 INHIBITORS HAVING A HETEROCYCLIC SUBSTITUENT
  [FR] INHIBITEURS D'AMINES CYCLIQUES BACE-1 RENFERMANT UN SUBSTITUANT HETEROCYCLIQUE

  摘要：

  揭示了具有以下结构的新化合物（I）或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1为结构（I），X为-0-，-C(R14)2-或-N(R)-；Z为-C(R14)2-或-N(R)-；t为0、1、2或3；每个R和R2独立地为H、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、烯基或炔基；每个R14为H、烷基、烯基、炔基、卤素、-CN、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、-OR35、-N(R24)(R25)或-SR35；R41为烷基、环烷基、-S02(烷基)、-C(O)-烷基、-C(O)-环烷基或-烷基-NH-C(O)CH3；其余变量如规范中所定义。还揭示了包括化合物的药物组合物（I）的制剂以及使用化合物（I）治疗认知或神经退行性疾病的方法。还揭示了包括化合物（I）的药物组合物和治疗方法，其与治疗认知或神经退行性疾病有用的其他药剂结合使用。

  公开号：

  WO2005014540A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-diallylpyroglutamate 生成 ethyl (2S)-4,4-diallylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE BASE-1 INHIBITORS HAVING A HETEROCYCLIC SUBSTITUENT
  [FR] INHIBITEURS D'AMINES CYCLIQUES BACE-1 RENFERMANT UN SUBSTITUANT HETEROCYCLIQUE

  摘要：

  揭示了具有以下结构的新化合物（I）或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1为结构（I），X为-0-，-C(R14)2-或-N(R)-；Z为-C(R14)2-或-N(R)-；t为0、1、2或3；每个R和R2独立地为H、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、烯基或炔基；每个R14为H、烷基、烯基、炔基、卤素、-CN、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、-OR35、-N(R24)(R25)或-SR35；R41为烷基、环烷基、-S02(烷基)、-C(O)-烷基、-C(O)-环烷基或-烷基-NH-C(O)CH3；其余变量如规范中所定义。还揭示了包括化合物的药物组合物（I）的制剂以及使用化合物（I）治疗认知或神经退行性疾病的方法。还揭示了包括化合物（I）的药物组合物和治疗方法，其与治疗认知或神经退行性疾病有用的其他药剂结合使用。

  公开号：

  WO2005014540A1

文献信息

• Cyclic amine BACE-1 inhibitors having a heterocyclic substituent
  申请人：Cumming N. Jared

  公开号：US20050043290A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Disclosed are novel compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 is X is —O—, —C(R 14 ) 2 — or —N(R)—; Z is —C(R 14 ) 2 — or —N(R)—; t is 0, 1, 2 or 3; each R and R 2 is independently H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, alkenyl or alkynyl; each R 14 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, —CN, haloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, —OR 35 , —N(R 24 )(R 25 ) or —SR 35 ; R 41 is alkyl, cycloalkyl, —SO 2 (alkyl), —C(O)-alkyl, —C(O)-cycloalkyl or -alkyl-NH—C(O)CH 3 ; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I and methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases with compounds of formula I. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising compounds of formula I in combination with other agents useful in treating cognitive or neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下公式的新化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：R1为X为—O—，—C(R14)2—或—N(R)—; Z为—C(R14)2—或—N(R)—；t为0、1、2或3；每个R和R2独立地为H、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环环烷基烷基、烯烃基或炔基；每个R14为H、烷基、烯烃基、炔基、卤素、—CN、卤素烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环环烷基烷基、—OR35、—N(R24)(R25)或—SR35；R41为烷基、环烷基、—SO2(烷基)、—C(O)-烷基、—C(O)-环烷基或-烷基-NH—C(O)CH3；其余变量如规范所定义。还公开了包含公式I化合物的制药组合物和用公式I化合物治疗认知或神经退行性疾病的方法。还公开了包含公式I化合物的制药组合物和用于治疗认知或神经退行性疾病的其他有用药剂的组合的治疗方法。
• CYCLIC AMINE BACE-1 INHIBITORS HAVING A HETEROCYCLIC SUBSTITUENT
  申请人：Cumming Jared N.

  公开号：US20090312341A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Disclosed are novel compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 is X is —O—, —C(R 14 ) 2 — or —N(R)—; Z is —C(R 14 ) 2 — or —N(R)—; t is 0, 1, 2 or 3; each R and R 2 is independently H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, alkenyl or alkynyl; each R 14 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, —CN, haloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, —OR 35 , —N(R 24 ) (R 25 ) or —SR 35 ; R 41 is alkyl, cycloalkyl, —SO 2 (alkyl), —C(O)-alkyl, —C(O)-cycloalkyl or -alkyl-NH—C(O)CH 3 ; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I and methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases with compounds of formula I. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising compounds of formula I in combination with other agents useful in treating cognitive or neurodegenerative diseases.

  本发明涉及公式I的新化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1为X为—O—，—C（R14）2—或—N（R）—；Z为—C（R14）2—或—N（R）—；t为0、1、2或3；每个R和R2独立地为H，烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，杂芳基，杂环烷基，芳基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，烯基或炔基；每个R14为H，烷基，烯基，炔基，卤素，—CN，卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，杂芳基，杂环烷基，芳基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，—OR35，—N（R24）（R25）或—SR35；R41为烷基，环烷基，—SO2（烷基），—C（O）-烷基，—C（O）-环烷基或-烷基-NH-C（O）CH3；其余变量如规范中所定义。本发明还涉及包含公式I化合物的制药组合物以及使用公式I化合物治疗认知或神经退行性疾病的方法。本发明还涉及包含公式I化合物的制药组合物和治疗方法，其中该组合物与其他对治疗认知或神经退行性疾病有用的药物一起使用。
• CYCLIC AMINE BASE-1 INHIBITORS HAVING A HETEROCYCLIC SUBSTITUENT
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1660447A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• US7598250B2
  申请人：——

  公开号：US7598250B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US7910590B2
  申请人：——

  公开号：US7910590B2

  公开（公告）日：2011-03-22