ethyl 4-[(1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-piperidinyl)amino]-1-ethyl-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 932113-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4-[(1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-piperidinyl)amino]-1-ethyl-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-6-methyl-4-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]amino]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 932113-96-7
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₄
• 分子量: 431.535
• InChiKey: PYBZQIVCMRYTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-4-{[1,6-diethyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl]amino}-1-piperidinecarboxylate 、 ethyl 4-[(1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-piperidinyl)amino]-1-ethyl-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 反应 0.04h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-{[1-ethyl-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl]amino}-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物或其盐：其中R2为H，C1-3烷基，正丁基，C1-2氟代烷基，环丙基，环丁基，（环丙基）甲基，—CN或—CH2OH; R3为其中可选取代的C4-7环烷基或可选取代的杂环基（aa），（bb）或（cc）; Ra为H，甲基或乙基; Rb为H或甲基; R4为H，甲基，乙基，正丙基，—C（O）-Me或—C（O）-C1氟代烷基; R5为：—C（O）-（CH2）n-芳基，—C（O）-杂环，—C（O）-C1-6烷基，—C（O）-C1氟代烷基，—C（O）-（CH2）2-C（O）-NR15bNR15b，—C（O）-CH2-C（O）-NR15bNR15b，—C（O）-NR15b-（CH2）m1-芳基，—C（O）-NR15b-杂环，—C（O）-NR15b-C1-6烷基，—C（O）-NR5aR5b，—S（O）2-（CH2）m2-芳基，—S（O）2-杂环，—S（O）2-C1-6烷基或—CH2-芳基; 或R4和R5一起取代为—（CH2）p1—，—（CH2）2-X5-（CH2）2—，—C（O）-（CH2）p2—，—C（O）-N（R15）-（CH2）p3—; 或NR4R5为亚公式（y），（y1），（y2）或（y3）。本发明提供了将该化合物用作磷酸二酯酶IV型（PDE4）的抑制剂和/或用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如COPD等的用途。

  公开号：

  US20090131431A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-[(1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-piperidinyl)amino]-1,6-diethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 、 4-氯-1-乙基-6-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 、 1-Boc-4-氨基哌啶 反应 0.06h， 生成 ethyl 4-[(1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-piperidinyl)amino]-1-ethyl-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物或其盐：其中R2为H，C1-3烷基，正丁基，C1-2氟代烷基，环丙基，环丁基，（环丙基）甲基，—CN或—CH2OH; R3为其中可选取代的C4-7环烷基或可选取代的杂环基（aa），（bb）或（cc）; Ra为H，甲基或乙基; Rb为H或甲基; R4为H，甲基，乙基，正丙基，—C（O）-Me或—C（O）-C1氟代烷基; R5为：—C（O）-（CH2）n-芳基，—C（O）-杂环，—C（O）-C1-6烷基，—C（O）-C1氟代烷基，—C（O）-（CH2）2-C（O）-NR15bNR15b，—C（O）-CH2-C（O）-NR15bNR15b，—C（O）-NR15b-（CH2）m1-芳基，—C（O）-NR15b-杂环，—C（O）-NR15b-C1-6烷基，—C（O）-NR5aR5b，—S（O）2-（CH2）m2-芳基，—S（O）2-杂环，—S（O）2-C1-6烷基或—CH2-芳基; 或R4和R5一起取代为—（CH2）p1—，—（CH2）2-X5-（CH2）2—，—C（O）-（CH2）p2—，—C（O）-N（R15）-（CH2）p3—; 或NR4R5为亚公式（y），（y1），（y2）或（y3）。本发明提供了将该化合物用作磷酸二酯酶IV型（PDE4）的抑制剂和/或用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如COPD等的用途。

  公开号：

  US20090131431A1

文献信息

• PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1940835B1

  公开（公告）日：2011-03-30