(2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxirane | 950581-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxirane
• CAS: 950581-99-4
• 化学式: C₃₆H₃₁IO₅
• 分子量: 670.544
• InChiKey: CYHGGJMKJFPJMP-VHFKIGOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxirane 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以91%的产率得到(1S,2S)-3-bromo-1-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1997815B1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycinnamyl alcohol 在 吡啶 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酰胺 、 AD-mix β 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.8h， 生成 (2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxirane 、 C₃₆H₃₁IO₅
  参考文献：
  名称：

  Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem

  摘要：

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.934

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVE
  申请人：Suzuki Keisuke

  公开号：US20090099374A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides a method for producing flavan derivatives having various substituent groups with controlling the stereochemistry. The method of the present invention includes the steps of: hydratively condensing a phenol compound expressed by formula (I) and an alcohol compound expressed by formula (II) to from an epoxide compound of formula (III); opening the epoxy ring of the epoxide compound of formula (III) to form an iodine-containing compound of formula (IV); and cyclizing the iodine-containing compound to form the flavan derivative of formula (V).
• US7820835B2
  申请人：——

  公开号：US7820835B2

  公开（公告）日：2010-10-26