4-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ylamino)benzonitrile | 893409-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 893409-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃
• 分子量: 366.26
• InChiKey: JCMLNQKYAKXTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 氧气 、 rose bengal 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的氢过氧化物 对四氢咔唑衍生物进行好氧的CH氨基化†

  摘要：

  布朗斯台德酸通过光化学方法产生的中间过氧化物（CHIPS）催化CH的官能化，使吲哚衍生物与各种氮亲核试剂发生氧化偶联。该反应可以在一个罐中进行，仅需要可见光，元素氧，布朗斯台德酸和光敏剂。该方法可以用于一些生物活性化合物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40919h

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the CH Amination Mechanism of Tetrahydrocarbazoles via Hydroperoxides
  作者：Naeem Gulzar、Kevin Mark Jones、Hannelore Konnerth、Martin Breugst、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/chem.201405376

  日期：2015.2.16

  The acid‐catalyzed reactions of photochemically generated tetrahydrocarbazole peroxides with anilines have been studied experimentally and computationally to identify the underlying reaction mechanism. The kinetic data indicate a reaction order of one in the hydroperoxide and zero in the aniline. Computational investigations using density functional theory support the experimental findings and predict

  已经通过实验和计算研究了光化学生成的四氢咔唑过氧化物与苯胺的酸催化反应，以确定潜在的反应机理。动力学数据表明在氢过氧化物中为一，在苯胺中为零的反应顺序。使用密度泛函理论的计算研究支持了实验结果，并预测了主要生成的四氢咔唑过氧化物的亚胺和烯胺亚结构之间的初始互变异构化将是速率控制步骤。烯胺互变异构体随后在质子化时失去过氧化氢，生成稳定的烯丙基碳正离子，该烯丙基碳正离子可逆地被溶剂或苯胺捕获以形成分离的产物。
• Tetrahydrocarbazoles as Active Agents for Inhibiting VEGF Production by Translational Control
  申请人：Lennox William

  公开号：US20090042866A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地说，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AS ACTIVE AGENTS FOR INHIBITING VEGF PRODUCTION BY TRANSLATIONAL CONTROL
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150141418A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• US8946444B2
  申请人：——

  公开号：US8946444B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• US9271960B2
  申请人：——

  公开号：US9271960B2

  公开（公告）日：2016-03-01