(S)-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-2-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-one | 919351-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-2-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-4-yl]-4-methyl-2-[[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethyl]amino]pentan-1-one
• CAS: 919351-53-4
• 化学式: C₂₇H₃₂F₄N₂O₅S
• 分子量: 572.621
• InChiKey: GZQNNEOUOJWJGO-XHCYPQPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-2-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6S,6aS)-6-fluoro-4-{(S)-4-methyl-2-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentanoyl}-tetrahydro-furo[3,2-b]pyrrol-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6716

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-ium 、 氯离子 、 (S)-4-methyl-2-(((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)amino)pentanoic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 2-甲基戊烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield the title product as a white foam (0.072 g, 29%), M+H 573, Retention Time 5.8 mins 10-90 MeCN的产率得到(S)-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-2-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Protease Inhibitors

  摘要：

  化合物的公式（II），其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素; R3是直链或支链，可选择氟化的C1-C5烷基或-CH2CR5C3-C4环烷基; R4是氢; R5是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，羟基，OC1-C2烷基，氟; R6是稳定的，可选地取代的单环或双环，碳环或杂环，其中每个环具有4、5或6个环原子和0到3个从S、O和N中选择的杂原子; Rb是卤代烷基; Rc是氢或C1-C4烷基;以及其药学上可接受的盐，水合物或N-氧化物在治疗由于cathepsin K不适当的表达或激活而表现出来的疾病中具有用途，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。

  公开号：

  US20090023747A1