1-tert-butyl 3-methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate | 1378942-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl 5-benzylpyrrole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1378942-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: JBHKXZASAWFEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetoxy-2-methylene-5-phenylpent-4-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d