7-hydroxy-2',4',5'-trimethoxy-8-propylflavanone | 1355027-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2',4',5'-trimethoxy-8-propylflavanone
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-propyl-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1355027-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: SVTWZMCHLUEIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-(2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)prop-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2',4'-dihydroxy-2,4,5-trimethoxy-3'-propylchalcone 、 7-hydroxy-2',4',5'-trimethoxy-8-propylflavanone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮的固相合成。对人肿瘤细胞系的细胞生长抑制，细胞周期和凋亡的影响

  摘要：

  通过固相合成，通过碱催化取代的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛的醛醇缩合反应制备了31个2'-羟基查耳酮。使用SRB分析法测试了Chalcones在三种人类肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和A375-C5）中的生长抑制活性。结果显示，在低微摩尔范围内，几种测试化合物对所研究的肿瘤细胞系产生了明显的剂量依赖性生长抑制作用。为了进一步了解这类化合物的细胞作用机理，还研究了它们对细胞周期谱以及诱导细胞凋亡的影响。通常，测试的查耳酮干扰细胞周期特征并增加凋亡的MCF-7细胞的百分比。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.042