(S)-[1-(benzyloxy)but-3-yn-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane | 1374578-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1-(benzyloxy)but-3-yn-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 1374578-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: PVOPRISZINNCRA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-(benzyloxy)but-3-yn-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix β 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.92h， 生成 (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyloxymethyl-allyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-[1-(benzyloxy)but-3-yn-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pestalotioprolide E的全合成和Pestalotioprolide F的结构修改

  摘要：

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01894

文献信息

• Total Synthesis of Pestalotioprolide E and Structural Revision of Pestalotioprolide F
  作者：Debobrata Paul、Sanu Saha、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01894

  日期：2018.8.3

  A short and convergent strategy for the first asymmetric total synthesis of cytotoxic macrolides pestalotioprolides E and F has been developed. The key features of this synthesis include Takai olefination, Sonogashira coupling, Ni-assisted partial hydrogenation of alkyne, modified Steglich reaction to generate the ester moiety, and intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination to complete

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin by an Alkyne-Based Approach and Its Biological Evaluation
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Pombala Sujitha、Chityal Ganesh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201101673

  日期：2012.3

  stereoselective total synthesis of (+)-aspicilin is described. The pivotal step in this approach is the generation of an enyne intermediate by the coupling of an alkyne with vinyl iodide, which constructed the C6–C7 bond. Conversion of the enyne to the desired macrolide was achieved through Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. Additionally, the biological activity

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。