2,2′-thiobis(1-(4-fluorophenyl)ethanone) | 144923-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2′-thiobis(1-(4-fluorophenyl)ethanone)
• 英文别名: 2,2'-Sulfanediylbis[1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one]；1-(4-fluorophenyl)-2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
• CAS: 144923-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₂S
• 分子量: 306.333
• InChiKey: PKASVYPYFDIEBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 三乙胺 、 2-oxo-2-phenyl-thioacetamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到2,2′-thiobis(1-(4-fluorophenyl)ethanone)
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺合成应用全景：2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚的高度区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra08118k

文献信息

• Neue Polyarylenetherketone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0500493A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Polymere enthaltend 1 - 100 mol% eines wiederkehrenden Strukturelements der Formel (la) oder (Ib) und 99 - 0 mol% eines wiederkehrenden Strukturelements der Formel (II) worin Ar1 für einen oder mehrere Reste der Formeln (Illa) - (Illi) steht worin Z -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CH3)(C6H5)-, -C(CF3)2-, -S-, -O-, -SO-, -SO2- oder -CO-bedeutet, Q für eine direkte Bindung, -CH2-, -O- oder -CO- steht, die Reste R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten, Ar2 für einen oder mehrere Reste der Formeln (IVa) - (IVe) steht, worin X -SO-, -SO2- oder -CO- bedeutet, a die Zahl 0 oder 1 und b die Zahl 2 oder 3 ist, worin die aromatischen Ringe der Formeln (la), (Ib) und (IVa) - (IVe) unsubstituiert oder durch eine oder mehrere (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder (C6-C14)-Aryloxygruppen substituiert sind und worin die aromatischen Ringe der Formeln (Illa) - (Illi) unsubstituiert oder durch eine oder mehrere (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen, (C6-C14)-Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sind, besitzen eine hohe thermische Stabilität und eignen sich zur Herstellung von Formkörpern, Folien oder Fasern, als Matrixharze, Klebstoffe oder Überzugsmittel oder als Zusätze zu anderen Polymeren.

  含有 1 - 100 摩尔式 (la) 或 (Ib) 循环结构元素的聚合物 和 99 - 0 摩尔%的式 (II) 循环结构单元的聚合物 其中 Ar1 是式 (Illa) - (Illi) 的一个或多个基团 其中 Z 表示-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CH3)(C6H5)-、-C(CF3)2-、-S-、-O-、-SO-、-SO2- 或-CO-，Q 表示直接键、-CH2-、-O- 或-CO-，R1 至 R4 相互独立地表示氢或 (C1-C4)- 烷基，Ar2 表示式 (IVa) - (IVe) 中的一个或多个基、 其中 X 是-SO-、-SO2- 或-CO-，a 是数字 0 或 1，b 是数字 2 或 3，式 (la)、(Ib) 和 (IVa) - (IVe) 的芳环是未取代的或被一个或多个 (C1-C4) 烷基、(C1-C4) 烷氧基或 (C6-C14) 芳氧基取代的，且 其中式(Illa)-(Illi)的芳环未经取代或被一个或多个(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C6-C14)-芳氧基或卤素原子取代、 具有较高的热稳定性，适用于生产模制件、薄膜或纤维、 作为基体树脂、粘合剂或涂层剂，或作为其他聚合物的添加剂。
• A panoramic view on synthetic applications of α-oxothioamides: a highly regioselective synthesis of 2-acyl-4-(het)arylthiazoles and thioethers
  作者：Rajaghatta N. Suresh、Toreshettahally R. Swaroop、Darshini Gowda、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/d2ra08118k

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-acyl-4-(het)arylthiazoles and thioethers by the reaction between α-oxothioamides and α-bromoketones in the absence of base in DMF and in the presence of triethylamine in acetonitrile, respectively, has been reported. This thiazole synthesis is an important extended work of the Hantzsch thiazole synthesis, which overcomes the drawbacks of earlier reported methods

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。