(2S,3R)-ethyl 1-diphenylmethyl-4,4-dimethyl-3-(p-toluenesulfonylamino)azetidine-2-carboxylate | 1365547-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 1-diphenylmethyl-4,4-dimethyl-3-(p-toluenesulfonylamino)azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-1-benzhydryl-4,4-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1365547-99-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 492.639
• InChiKey: NNPJFUJLWOLNCJ-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 1-diphenylmethyl-4,4-dimethyl-3-(p-toluenesulfonylamino)azetidine-2-carboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 64.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-ethyl 4,4-dimethyl-3-(p-toluenesulfonylamino)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过在α-氯-N-亚磺酰亚胺上的曼尼希型加成 ，与氮丙啶-，氮杂环丁烷-和γ-内酯骨架不对称合成α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  通过N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在手性α-氯-Np-甲苯磺酰亚胺基上的非对映选择性曼尼希型反应，有效地不对称合成新的手性γ-氯-α，β-二氨基酸衍生物。基，LDA或将LiHMDS，用于甘氨酸烯醇化物的形成的影响，是非常重要的用于反- /顺式的曼尼期型反应的-diastereoselectivity。事实证明，γ-氯代-α，β-二氨基酸衍生物是环向光学纯的抗-和顺式-β，γ-叠氮基-α-氨基酯闭环以及随后的环转化为反式的极好的基石。-3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸衍生物和α，β-二氨基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob06637h
• 作为产物：
  描述：

  (S(S),2S,3R)-ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-4-chloro-4-methyl-3-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.2h， 生成 (2S,3R)-ethyl 1-diphenylmethyl-4,4-dimethyl-3-(p-toluenesulfonylamino)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过在α-氯-N-亚磺酰亚胺上的曼尼希型加成 ，与氮丙啶-，氮杂环丁烷-和γ-内酯骨架不对称合成α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  通过N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在手性α-氯-Np-甲苯磺酰亚胺基上的非对映选择性曼尼希型反应，有效地不对称合成新的手性γ-氯-α，β-二氨基酸衍生物。基，LDA或将LiHMDS，用于甘氨酸烯醇化物的形成的影响，是非常重要的用于反- /顺式的曼尼期型反应的-diastereoselectivity。事实证明，γ-氯代-α，β-二氨基酸衍生物是环向光学纯的抗-和顺式-β，γ-叠氮基-α-氨基酯闭环以及随后的环转化为反式的极好的基石。-3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸衍生物和α，β-二氨基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob06637h

文献信息

• Convenient Synthesis of <i>trans</i>-β-Amino Carboxylic Esters with an Azetidine Skeleton via Rearrangement of β,γ-Aziridino α-amino Esters
  作者：Loránd Kiss、Sven Mangelinckx、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol7020466

  日期：2007.10.1

  A short and facile approach to biologically interesting N-protected alkyl 3-aminoazetidine-2-carboxylic esters, a new class of conformationally restricted beta-amino esters, was developed. Reduction of anti-beta,gamma-aziridino-alpha-(N-diphenylmethylidene)amino esters and subsequent regioselective intramolecular ring opening of the beta,gamma-aziridine ring via nucleophilic attack of the alpha-amino

  开发了一种短而简便的方法来获得生物学上令人感兴趣的N-保护的烷基3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是一类新的构象受限的β-氨基酯。还原的抗β，γ-叠氮基-α-（N-二苯基亚甲基）氨基酯和随后通过对α-氨基官能团的亲核攻击使β，γ-氮丙啶环的区域选择性分子内开环提供了反式氮杂环丁烷。
• Asymmetric synthesis of α,β-diamino acid derivatives with an aziridine-, azetidine- and γ-lactone-skeleton via Mannich-type additions across α-chloro-N-sulfinylimines
  作者：Gert Callebaut、Sven Mangelinckx、Loránd Kiss、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c2ob06637h

  日期：——

  The efficient asymmetric synthesis of new chiral γ-chloro-α,β-diamino acid derivatives via highly diastereoselective Mannich-type reactions of N-(diphenylmethylene) glycine esters across a chiral α-chloro-N-p-toluenesulfinylimine was developed. The influence of the base, LDA or LiHMDS, used for the formation of the glycine enolates, was of great importance for the anti-/syn-diastereoselectivity of

  通过N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在手性α-氯-Np-甲苯磺酰亚胺基上的非对映选择性曼尼希型反应，有效地不对称合成新的手性γ-氯-α，β-二氨基酸衍生物。基，LDA或将LiHMDS，用于甘氨酸烯醇化物的形成的影响，是非常重要的用于反- /顺式的曼尼期型反应的-diastereoselectivity。事实证明，γ-氯代-α，β-二氨基酸衍生物是环向光学纯的抗-和顺式-β，γ-叠氮基-α-氨基酯闭环以及随后的环转化为反式的极好的基石。-3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸衍生物和α，β-二氨基-γ-丁内酯。