(2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-{4-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinylcarbonyl}-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 138508-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-{4-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinylcarbonyl}-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-2-{4-[2-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinylcarbonyl}-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[4-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]piperazine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138508-00-6
• 化学式: C₃₅H₃₉N₅O₁₁S
• 分子量: 737.788
• InChiKey: NDHIPZMXHSETDS-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-{4-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinylcarbonyl}-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-{4-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinylcarbonyl}-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives having antibiotic activity, their preparation and

  摘要：

  化合物的分子式（I）的碳青霉烯类化合物：其中：A是完全饱和的杂环基团，其中至少一个环原子为氮；R.sup.1是氢或甲基；R.sup.2是氢或烷基；R.sup.3是氢或负离子；Q为：（i）--B--N.sup.+ R.sup.8 R.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10为烯基，炔基或可选择取代的烷基，B为烷基或烷基亚胺。

  公开号：

  US05310735A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 、 (2S,4S)-2-[4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 saturated aqueous solution 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 26.35 g of the title compound as a colorless powder的产率得到(2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-{4-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)oxyethyl]-1-piperazinylcarbonyl}-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives having antibiotic activity, their preparation and

  摘要：

  式(I)的碳青霉烯化合物：##STR1## [其中：A是完全饱和的杂环基团，其中至少有一个环原子是氮；R.sup.1是氢或甲基；R.sup.2是氢或烷基；R.sup.3是氢或负离子；Q是：(i) --B--N.sup.+ R.sup.8 R.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10是烯基，炔基或可选择取代的烷基，B是烷基或烷基亚烷基；(ii) 一个杂环基团，其中一个环原子是>N.sup.+ R.sup.11 R.sup.12，其中R.sup.11和R.sup.12是烯基，炔基或可选择取代的烷基；(iii)由(ii)中定义的杂环基团取代的烷基；或(iv)由一个芳香杂环基团取代的烷基，其中一个环原子是##STR2##或R.sup.2和Q，以及它们附着的氮形成式(I)的化合物具有有价值的抗菌活性，并具有增强对去氢肽酶I和β-内酰胺酶的抵抗力。还提供了制备和使用这些化合物的方法，以及其药学上可接受的盐和酯。

  公开号：

  US05420119A1

文献信息

• 1-Methylcarbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0518558A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl group; and A represents a number of cyclic or acyclic nitrogen-containing groups are valuable antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I in vivo. Methods of preparing the compounds and of using them are also disclosed.

  式(I)化合物： 其中R¹ 是氢或未取代或取代的烷基；A 代表若干环状或无环状含氮基团，这些化合物是对体内脱氢肽酶 I 具有抗性的有价值的抗生素。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• US5310735A
  申请人：——

  公开号：US5310735A

  公开（公告）日：1994-05-10
• US5420119A
  申请人：——

  公开号：US5420119A

  公开（公告）日：1995-05-30