6-((1,3-dioxolan-4-yl)-methylamino)-12-[3'-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyrano-syl]-2,10-dihydroxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione | 1390624-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-((1,3-dioxolan-4-yl)-methylamino)-12-[3'-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyrano-syl]-2,10-dihydroxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-13-(1,3-dioxolan-4-ylmethylamino)-6,20-dihydroxy-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 1390624-40-4
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₁₆
• 分子量: 782.715
• InChiKey: XCXLJLOHJDECBR-UTCPQCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-6,20-dihydroxy-13-oxa-3,23-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-((1,3-dioxolan-4-yl)-methylamino)-12-[3'-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyrano-syl]-2,10-dihydroxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺部分修饰的雷贝卡霉素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  与抗生素瑞贝卡霉素相关的糖基化吲哚并咔唑代表了一类重要的抗肿瘤药物。在我们的结构-活性关系研究过程中，合成了在酰亚胺部分修饰的新的瑞贝卡霉素类似物。在三种人类癌细胞系A2780（卵巢癌），H460（肺癌）和GLC4（小细胞肺癌）中评估了化合物的抗增殖活性。化合物2和4的体外细胞毒性分别以与酰亚胺部分相连的1,3-二氧戊环和（1,3-二氧杂环-4-基）亚甲基为特征，高于参考化合物依地卡林。还研究了化合物2在A2780异种移植模型中诱导肿瘤消退的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.016