(4S,5S,6R,9S,13S,21S,22S,23R,26S,30S)-5,9,22,26-tetrahydroxy-4,6,8,8,21,23,25,25-octamethyl-13,30-bis[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12,29-dioxa-1,16,17,18,33,34-hexazatricyclo[30.2.1.115,18]hexatriaconta-15(36),16,32(35),33-tetraene-7,11,24,28-tetrone | 1374417-77-2

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(4S,5S,6R,9S,13S,21S,22S,23R,26S,30S)-5,9,22,26-tetrahydroxy-4,6,8,8,21,23,25,25-octamethyl-13,30-bis[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12,29-dioxa-1,16,17,18,33,34-hexazatricyclo[30.2.1.115,18]hexatriaconta-15(36),16,32(35),33-tetraene-7,11,24,28-tetrone

英文别名

——

(4S,5S,6R,9S,13S,21S,22S,23R,26S,30S)-5,9,22,26-tetrahydroxy-4,6,8,8,21,23,25,25-octamethyl-13,30-bis[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12,29-dioxa-1,16,17,18,33,34-hexazatricyclo[30.2.1.115,18]hexatriaconta-15(36),16,32(35),33-tetraene-7,11,24,28-tetrone化学式

CAS

1374417-77-2

化学式

C₅₀H₇₂N₈O₁₀S₂

mdl

——

分子量

1009.3

InChiKey

UTMBCAOAFGAOJH-YGNNWYDUSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.8
重原子数：

70
可旋转键数：

4
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.64
拓扑面积：

311
氢给体数：

4
氢受体数：

18

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(4S,5S,6R,9S,13S,21S,22S,23R,26S,30S)-4,6,8,8,21,23,25,25-octamethyl-13,30-bis[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,9,22,26-tetrakis(triethylsilyloxy)-12,29-dioxa-1,16,17,18,33,34-hexazatricyclo[30.2.1.115,18]hexatriaconta-15(36),16,32(35),33-tetraene-7,11,24,28-tetrone	1374417-76-1	C₇₄H₁₂₈N₈O₁₀S₂Si₄	1466.35

反应信息

作为产物：

描述：

(4S,5S,6R,9S,13S,21S,22S,23R,26S,30S)-4,6,8,8,21,23,25,25-octamethyl-13,30-bis[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,9,22,26-tetrakis(triethylsilyloxy)-12,29-dioxa-1,16,17,18,33,34-hexazatricyclo[30.2.1.115,18]hexatriaconta-15(36),16,32(35),33-tetraene-7,11,24,28-tetrone 在三氟乙酸作用下，以二氯甲烷为溶剂，以87%的产率得到(4S,5S,6R,9S,13S,21S,22S,23R,26S,30S)-5,9,22,26-tetrahydroxy-4,6,8,8,21,23,25,25-octamethyl-13,30-bis[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12,29-dioxa-1,16,17,18,33,34-hexazatricyclo[30.2.1.115,18]hexatriaconta-15(36),16,32(35),33-tetraene-7,11,24,28-tetrone

参考文献：

名称：

Cu2O纳米粒子催化1,3-偶极环加成合成三唑-埃坡霉素

摘要：

我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

DOI：

10.1002/ejoc.201101306

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文献信息

Synthesis of Triazole-Epothilones by Using Cu2O Nanoparticles to Catalyze 1,3-Dipolar Cycloaddition

作者：Xiyan Duan、Yan Zhang、Yahui Ding、Jianping Lin、Xianglei Kong、Quan Zhang、Changming Dong、Guoan Luo、Yue Chen

DOI：10.1002/ejoc.201101306

日期：2012.1

We report the total synthesis of a triazole-epothilone analogue 1. The key step to generate the macrocyclic ring and the triazole ring was to apply Cu2O nanoparticles (Cu2O-NPs) to catalyze the 1,3-dipolar cycloaddition. The conformation of 1 and its bioactivity in MCF cancer cell lines were investigated.

我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

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