methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-glucopyranosyloxy]propanoate | 1353015-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-glucopyranosyloxy]propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S,3S,4aR,5R,7R,8R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 1353015-69-6
• 化学式: C₃₈H₅₆O₁₆Si
• 分子量: 796.939
• InChiKey: CJTAWAUNXOITBL-ASOZFDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-glucopyranosyloxy]propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl (2R)-2-[[(2S,3S,4aR,5R,7R,8R,8aS)-5-(acetyloxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glupyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: 一种天然相容的溶质

  摘要：

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100934
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2S,3S,4aR,5R,7R,8R,8aS)-5-(acetyloxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以2 mg的产率得到methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-glucopyranosyloxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glupyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: 一种天然相容的溶质

  摘要：

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100934