3,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one | 95981-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one；3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin；3,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；3,3-dimethyl-4,5-dihydro-1H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 95981-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ILJUIBVMCMLYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 tert-butyl {2-[2-(3,3-dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetamido] ethyl}(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The indole motif is essential for the antitrypanosomal activity of N5-substituted paullones

  摘要：

  由锥虫属和利什曼原虫属（Kinetoplastea 类）寄生虫引起的严重感染可能导致致命后果。这些疾病影响着热带和亚热带偏远地区的人们，他们获得适当医疗保健的机会有限。除了诊断手段不足外，治疗方案也很有限，近年来的发展更是乏善可陈。因此，需要新的抗盘虫抗感染药物来对抗这些疾病。在介绍的方法中，开发了新的化合物，并对目标胰硫素合成酶（TryS）进行了测试。这种酶对克氏原虫独特的基于胰硫素的硫醇氧化还原代谢至关重要，因此对病原体的生存也至关重要。之前的研究表明，N5-取代的宝隆酮具有抗锥虫活性和 TryS 抑制作用。在此，我们进一步研究了这一类化合物的结构-活性关系（SAR）。研究人员设计了多种苯并氮杂卓酮衍生物，并在基于细胞的血液布氏锥虫（T. b. brucei）和幼年利什曼病（L. infantum）细胞内原虫检测以及基于酶的幼年利什曼病TryS（LiTryS）和布氏锥虫TryS（TbTryS）检测中进行了测试。仅交换保龙 9 位上的取代基就能产生对 LiTryS 和布氏酵母菌寄生虫的强效抑制剂，而缺少吲哚分子的新化合物在这两种试验中都完全丧失了活性。最终，作为保龙酮结构一部分的吲哚对于保持该类物质的 TryS 抑制和抗锥虫活性至关重要。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0292946

文献信息

• Tetrahydro-pyridoazepin-8-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Favor David

  公开号：US20060234997A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of formula 1 are disclosed, wherein G, D, A, Q, Y, Z, and R 1 through R 10 are defined in the specification. Also provided are descriptions of processes for preparing compounds of formula 1, intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  本文披露了化学式1的化合物，其中G、D、A、Q、Y、Z和R1至R10在说明书中有定义。还提供了制备化学式1的过程的描述，用于制备化合物的中间体，以及含有这些化合物的制药组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的应用。
• Dynamic and Static Conformational Analysis of Acylated Tetrahydrobenzazepines
  作者：Alfred Hassner、Boaz Amit、Vered Marks、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo0340105

  日期：2003.9.1

  A detailed high-field NMR analysis of several acylated tetrahydrobenzazepines, supported by molecular mechanics calculations, indicates that the heterocyclic ring in these compounds exists in a chair conformation, with the carbonyl oriented anti to the aryl moiety in the dominant rotamer. Surprisingly, ring methylenes are typically diastereotopic at room temperature, as the barriers for the process of enantiomerization of the seven-membered ring are much higher than expected. It is shown that ring inversion is correlated (but not concerted) with rotation of the amide moiety, as the carbonyl is forced out of conjugation with the nitrogen in the transition state.
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1999015524A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Thiazole derivatives of formula (I) wherein R1 is amino; lower alkylamino; heterocyclic ring containing nitrogen which may be substituted with halogen(s), amino(s), N-oxide, lower alkoxy(s), lower alkyl(s), lower alkoxycarbonyl(s), halo(lower)-alkoxycarbonyl(s), cyano(s), cyclo(lower)alkylamino(s), lower alkylamino(s), heterocyclic ring containing nitrogen (s), or oxo; or lower alkyl substituted with heterocyclic ring containing nitrogen; R2 is hydrogen; hydroxy; lower alkyl; or lower alkoxy; R3 is hydrogen; lower alkyl which may be substituted with acyl(s), N-mono(or di)(lower)alkylamino(s), lower alkylthio(s), lower alkoxy(s), carboxy(s), heterocyclic ring containing nitrogen(s), lower alkynyl(s), halogen(s), or aryl(s); acyl; or cyclo(lower)alkyl; R2 and R3 may be linked together to form lower alkylene, R4 is hydrogen; lower alkyl; halogen; or lower alkylthio; X is lower alkylene which may be substituted with heterocyclic ring containing nitrogen(s), halogen(s), hydroxy(s), phenyl(lower)alkylidene(s), N-mono(or di)-(lower)alkylamino(lower)alkylidene(s), hydroxy(lower)alkylidene(s), or lower alkoxyimino(s); cyclo(lower)alkylidene; carbonyl; or thio; Y is lower alkylene which may be substituted with oxo, or thioxo; and X and Y may be linked together to form lower alkenylene, X and N are respectively bonded to the adjoining carbon atoms on the benzene ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a medicament.(FR) L'invention concerne des dérivés de thiazole, ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, représentés par la formule (I). Dans ladite formule, R1 est amino; alkylamino inférieur; un anneau hétérocyclique contenant azote éventuellement substitué par halogène(s), amino(s), N-oxyde, alcoxy(s) inférieur(s), alkyle(s) inférieur(s), alcoxycarbonyle(s) inférieur(s), haloalcoxycarbonyle(s) (inférieur(s)), cyano(s), cycloalkylamino(s) (inférieur(s)), alkylamino(s) inférieur(s), un anneau hétérocyclique contenant azote(s), ou oxo; ou alkyle inférieur substitué par un anneau hétérocyclique contenant azote; R2 est hydrogène; hydroxy, alkyle inférieur; ou alcoxy inférieur; R3 est hydrogène; alkyle inférieur éventuellement substitué par acyle(s), N-mono (ou di)alkylamino(s) (inférieur(s)), alkylthio(s) inférieur(s) alcoxy(s) inférieur(s), carboxy(s), un anneau hétérocyclique contenant azote(s), alkynyle(s) inférieur(s), halogène(s), ou aryle(s); acyle; ou cycloalkyle inférieur; R2 et R3 peuvent être liés pour former alkylène inférieur, R4 est hydrogène; alkyle inférieur; halogène; ou alkylthio inférieur; X est alkylène inférieur éventuellement substitué par un anneau hétérocyclique contenant azote(s), halogène(s), hydroxy(s), phénylalkylidène(s) inférieur(s), N-mono (ou di)alkylamino (inférieur) alkylidène(s) (inférieur(s)), hydroxyalkylidène(s) (inférieur(s)), ou alcoxyimino(s) inférieur(s); cycloalkylidène (inférieur); carbonyle; ou thio; Y est alkylène inférieur éventuellement substitué par oxo, ou thioxo, et X et Y peuvent être liés pour former alcénylène inférieur, X et N étant respectivement liés aux atomes de carbone attenants sur le noyau benzénique. Les dérivés en question, ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sont utiles comme médicaments.