2-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine | 86040-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine
• 英文别名: 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,3-diphenylimidazolidine
• CAS: 86040-32-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 486.611
• InChiKey: KFRBLSSCLLKLER-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 ANGC(H+) resin 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-D-glycero-D-allo-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,3-diphenyl-2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosil)-imidazolidine 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057

文献信息

• Total synthesis of (+)-varitriol via a symmetrical furanose diol as the key intermediate
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkateswarlu Paparaju、Apuri Satyender、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.076

  日期：2011.12

  and efficient route for (+)-varitriol (1), a marine-derived natural product with potent biological activity, has been synthesized from d-ribose. In this synthetic strategy symmetrical diol (6) with mono alcohol protection, the key intermediate, was produced in eight steps with 35% overall yield and the significance of 6 as the key furanoside building block for the synthesis of novel analogues of 1 for

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。