CMP-Pse | 928306-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: CMP-Pse
• 英文别名: CMP-5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-α-L-manno-2-nonulopyranosonic acid；CMP-pseudaminic acid；(2R,4S,5S,6S)-5-acetamido-6-[(1S,2S)-1-acetamido-2-hydroxypropyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 928306-36-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₅O₁₅P
• 分子量: 639.51
• InChiKey: XTZJKGIMUFZFBV-STPXTTIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CMP-Pse 在 His₆PseA 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 CMP-5-acetamido-7-acetamidino-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF SIALIDASE OR SIALIDASE-LIKE ENZYMES
  [FR] INHIBITEURS DE LA SIALIDASE OU D'ENZYMES ANALOGUES À LA SIALIDASE

  摘要：

  本发明描述了公式I的化合物或其药学上可接受的盐或衍生物。还描述了包含公式I化合物的组合物。本发明还涉及一种生产非2-烯酸酯化合物的方法。

  公开号：

  WO2010127443A1
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 在 磷酸吡哆醛 、 sodium phosphate 、 辅酶 A 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 反应 9.0h， 生成 CMP-Pse
  参考文献：
  名称：

  The Retaining Pse5Ac7Ac Pseudaminyltransferase KpsS1 Defines a Previously Unreported glycosyltransferase family (GT118)

  摘要：

  Cell surface sugar 5,7‐diacetyl pseudaminic acid (Pse5Ac7Ac) is a bacterial analogue of the ubiquitous sialic acid, Neu5Ac, and contributes to the virulence of a number of multidrug resistant bacteria, including ESKAPE pathogens Pseudomonas aeruginosa, and Acinetobacter baumannii. Despite its discovery in the surface glycans of bacteria over thirty years ago, to date no glycosyltransferase enzymes (GTs) dedicated to the synthesis of a pseudaminic acid glycosidic linkage have been unequivocally characterised in vitro. Herein we demonstrate that A. baumannii KpsS1 is a dedicated pseudaminyltransferase enzyme (PseT) which constructs a Pse5Ac7Ac‐α(2,6)‐Glcp linkage, and proceeds with retention of anomeric configuration. We utilise this PseT activity in tandem with the biosynthetic enzymes required for CMP‐Pse5Ac7Ac assembly, in a two‐pot, seven enzyme synthesis of an α‐linked Pse5Ac7Ac glycoside. Due to its unique activity and protein sequence, we also assign KpsS1 as the prototypical member of a previously unreported GT family (GT118).

  DOI：

  10.1002/anie.202318523