(R)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethyl methanesulfonate | 1360594-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 1360594-36-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈S
• 分子量: 480.579
• InChiKey: PPEHHRZWHSUXMR-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethyl methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hydroxyethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S,5R,5'R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2'-diphenyl-4,4'-bi(1,3-dioxan)-5-yl methanesulfonate 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Useful Chiral Building Blocks from D-Mannitol
  作者：Appu Aravind、Ponminor Senthil Kumar、Muthukumar Gomathi Sankar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201100968

  日期：2011.12

  A diversity-oriented synthesis is described for functionalized chiral building blocks (i.e., 7, 9, 10, 16, and 17) and the biologically active iminosugar, fucosidase inhibitor (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol (22), starting from common chiral intermediate 1a which is obtained through a regioselective reductive cleavage of a bis(benzylidene) acetal.

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。