(5R,6S,7S)-ethyl 6,7-dihydroxy-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nonane-1,3-dione-5-carboxylate | 1345970-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7S)-ethyl 6,7-dihydroxy-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nonane-1,3-dione-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R,6S,7S)-6,7-dihydroxy-1,3-dioxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 1345970-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₆
• 分子量: 335.316
• InChiKey: HQKCNCYXTNIDBY-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S)-ethyl 6,7-dihydroxy-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nonane-1,3-dione-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到(4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-phenylhexahydropyridazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  同位（-）-1-氮杂谷氨酰胺和（+）-5-表位-1-氮杂谷氨酰胺的合成进展。1- Ñ 1- Azafagomine的两种对映体的-苯基羧酰胺衍生物：使用有源α糖苷酶抑制剂的合成信息。

  摘要：

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。

  DOI：

  10.1021/jo201486q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene-1,3-dione-5-carboxylate 在 Oxone 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,1,1-三氟丙酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5R,6S,7S)-ethyl 6,7-dihydroxy-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nonane-1,3-dione-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同位（-）-1-氮杂谷氨酰胺和（+）-5-表位-1-氮杂谷氨酰胺的合成进展。1- Ñ 1- Azafagomine的两种对映体的-苯基羧酰胺衍生物：使用有源α糖苷酶抑制剂的合成信息。

  摘要：

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。

  DOI：

  10.1021/jo201486q