(R)-ethyl 2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene-1,3-dione-5-carboxylate | 1345970-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene-1,3-dione-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R)-1,3-dioxo-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 1345970-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: JLOWVIHLRQMELH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene-1,3-dione-5-carboxylate 在 Oxone 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,1,1-三氟丙酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5R,6S,7S)-ethyl 6,7-dihydroxy-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nonane-1,3-dione-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同位（-）-1-氮杂谷氨酰胺和（+）-5-表位-1-氮杂谷氨酰胺的合成进展。1- Ñ 1- Azafagomine的两种对映体的-苯基羧酰胺衍生物：使用有源α糖苷酶抑制剂的合成信息。

  摘要：

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。

  DOI：

  10.1021/jo201486q
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S)-ethyl 8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene-1,3-dione-5-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(R)-ethyl 2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene-1,3-dione-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同位（-）-1-氮杂谷氨酰胺和（+）-5-表位-1-氮杂谷氨酰胺的合成进展。1- Ñ 1- Azafagomine的两种对映体的-苯基羧酰胺衍生物：使用有源α糖苷酶抑制剂的合成信息。

  摘要：

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。

  DOI：

  10.1021/jo201486q

文献信息

• Advances in the Synthesis of Homochiral (−)-1-Azafagomine and (+)-5-<i>epi</i>-1-Azafagomine. 1-<i>N</i>-Phenyl Carboxamide Derivatives of both Enantiomers of 1-Azafagomine: Leads for the Synthesis of Active α-Glycosidase Inhibitors.
  作者：M. José Alves、Flora T. Costa、Vera C. M. Duarte、Antonio Gil Fortes、José A. Martins、Nuno M. Micaelo

  DOI：10.1021/jo201486q

  日期：2011.12.2

  for functionalizing alkenes into molecules bearing a glucosyl framework. Homochiral (+)-5-epi-1-azafagomine was synthetized for the first time. Partial reductive cleavage of the phenyltriazolidinone moiety afforded new homochiral 1-N-phenyl carboxamide derivatives of 1-azafagomine. Both enantiomers of these derivatives were synthetized and tested, displaying a very good enzymatic inhibition toward baker's

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。