2-bromo-6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 1321518-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-methylpyridine
• CAS: 1321518-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BBrNO₂
• 分子量: 297.987
• InChiKey: VUXGPHWZUJGTFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 在 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.86 MPa 条件下， 以94 %的产率得到2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Access to C(sp³) borylated and silylated cyclic molecules: hydrogenation of corresponding arenes and heteroarenes

  摘要：

  Readily available and bench stable catalyst. Tolerates a variety of functional groups including orthogonal functionality. Circumvents the limitations of sp³ C–H borylation.

  DOI：

  10.1039/d4ra00491d
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-溴-6-甲基吡啶 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到2-bromo-6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to C(sp³) borylated and silylated cyclic molecules: hydrogenation of corresponding arenes and heteroarenes

  摘要：

  Readily available and bench stable catalyst. Tolerates a variety of functional groups including orthogonal functionality. Circumvents the limitations of sp³ C–H borylation.

  DOI：

  10.1039/d4ra00491d

文献信息

• Access to C(sp³) borylated and silylated cyclic molecules: hydrogenation of corresponding arenes and heteroarenes
  作者：Arzoo Chhabra、Sabrina Reich、Timothy M. Shannon、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1039/d4ra00491d

  日期：2024.3.26

  Readily available and bench stable catalyst. Tolerates a variety of functional groups including orthogonal functionality. Circumvents the limitations of sp³ C–H borylation.