4-bromo-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one | 1338363-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1338363-68-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₄
• 分子量: 287.07
• InChiKey: JTBSCOBFKUSCDX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 硝基甲烷 在 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-bromo-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one 、 4-bromo-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱衍生物催化硝基烷烃与靛红的不对称硝基羟醛反应

  摘要：

  靛红与硝基烷烃的对映选择性硝基醛醇反应通过有机催化顺利进行。带有 C9-OBn 基团的 C6'-OH 金鸡纳生物碱衍生物作为酸碱双功能催化剂表现出优异的催化效率，用于靛红与硝基甲烷的硝基醛醇反应，提供 3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮良好的产率 (90–98%) 和良好到高的对映体过量值 (72–95%)。所得羟吲哚衍生物对于合成相关天然产物和药物活性化合物非常重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100824

文献信息

• Asymmetric Nitroaldol Reactions of Nitroalkanes with Isatins Catalyzed by Bifunctional Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Fei Huang、Bin Wu、Zhao-Min Liu、Jian Chen、Xiang-Dong Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100824

  日期：2011.9

  The enantioselective nitroaldol reactions of isatins with nitroalkanes were smoothly carried out by organocatalysis. A C6′-OH cinchona alkaloid derivative bearing a C9-OBn group exhibited outstanding catalytic efficiency as an acid–base bifunctional catalyst for the nitroaldol reaction of isatins with nitromethane, providing 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-ones in good yields (90–98 %) and with

  靛红与硝基烷烃的对映选择性硝基醛醇反应通过有机催化顺利进行。带有 C9-OBn 基团的 C6'-OH 金鸡纳生物碱衍生物作为酸碱双功能催化剂表现出优异的催化效率，用于靛红与硝基甲烷的硝基醛醇反应，提供 3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮良好的产率 (90–98%) 和良好到高的对映体过量值 (72–95%)。所得羟吲哚衍生物对于合成相关天然产物和药物活性化合物非常重要。