5-Methyl-hexadien-(2,3)-saeure | 22104-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Methyl-hexadien-(2,3)-saeure
• 英文别名: 5-methylhexa-2,3-dienoic acid
• CAS: 22104-88-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: HAIDGYIHDVXDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-methyl-2,3-hexadienoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-3-hexynoic acid 、 5-Methyl-hexadien-(2,3)-saeure
  参考文献：
  名称：

  有机分子通过质子转移催化丁烯内酯的不对称烯烃异构化

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja205674x

文献信息

• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• INHIBITORS OF PROTEIN PRENYLTRANSFERASES
  申请人：Tamanoi Fuyuhiko

  公开号：US20100063114A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is directed to novel compounds. These compounds can be useful in inhibiting the activity of GGTase I. The compounds can also be used as anti-cancer therapeutics including as part of methods for treating cancer, in assays, and in kits.
• US8093274B2
  申请人：——

  公开号：US8093274B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• US8815935B2
  申请人：——

  公开号：US8815935B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• One-Step Asymmetric Construction of 1,4-Stereocenters via Tandem Mannich-Isomerization Reactions Mediated by a Dual-Functional Betaine Catalyst
  作者：Yu Deng、Xiaohuo Shi、Guangfa Shi、Xingyu Lu、Jisheng Luo、Li Deng

  DOI：10.1021/jacsau.2c00465

  日期：2022.12.26

  Mannich-isomerization reaction that allows the direct construction of 1,4-stereocenters in a highly stereoselective manner. This asymmetric transformation demonstrated the potential of a tandem nucleophilic addition-isomerization reaction as a broadly useful strategy for the efficient construction of 1,4-stereocenters. Notably, this tandem reaction was mediated by a single chiral betaine as a dual-functional

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，