1-phenyl-5-(difluoromethyl)-4-pyrazolecarboxylic acid | 1187935-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(difluoromethyl)-4-pyrazolecarboxylic acid
• 英文别名: 5-(difluoromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-(difluoromethyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1187935-84-7
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 238.194
• InChiKey: QCVJEOPZSCVJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(difluoromethyl)-4-pyrazolecarboxylic acid 、 4-[4-(3,4-dichloro-1,2-thiazol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-[4-(3,4-dichloro-1,2-thiazol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[5-(difluoromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑-噻唑衍生物的设计、合成和杀菌活性†

  摘要：

  3,4-二氯异噻唑可诱导系统获得性抗性 (SAR) 以增强植物对随后的病原体攻击的抗性，并且 oxathiapiprolin 对靶向氧甾醇结合蛋白的卵菌表现出优异的抗真菌活性。为了发现具有系统获得性抗性和杀菌活性的新型化学物质，根据活性化合物衍生方法设计、合成和表征了 21 种新型异噻唑-噻唑衍生物。化合物6u ，在体内对抗Pseudoperonospora cubensis (Berk. et Curt.) Rostov和Phytophthora infestans的EC 50值为0.046 mg L -1和0.20 mg L -1, 可能作用于与氧沙噻脯氨酸的氧甾醇结合蛋白 (PcORP1) 相同的靶点；这一结果通过交叉耐药性和分子对接研究得到验证。用化合物6u处理24小时（43倍）和48小时（122倍）后，全身获得性抗性基因pr1的表达显着上调。这些结果有助于开发基于异噻唑-噻唑的新型杀菌剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra07619g