4-Benzylcarbamoyl-3,3-dimethyl-butyric acid | 106754-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Benzylcarbamoyl-3,3-dimethyl-butyric acid
• 英文别名: 5-(Benzylamino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 106754-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD17433263
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VQVAPCDYQINDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylcarbamoyl-3,3-dimethyl-butyric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二(N-琥珀酰亚氨基)草酸 作用下， 生成 1-benzyl-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由环酐合成琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺

  摘要：

  环状酸酐向其相应的酰亚胺的转化涉及温和的三个步骤：（1）与伯胺反应，（2）使用N，N'-二琥珀酰亚胺草酸酯（DSO）将中间体单酰胺转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯），和（3）在4-氯代二甲基氨基吡啶存在下，在三氯乙烯中加热NHS酯来环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84137-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Benzylcarbamoyl-3,3-dimethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN)配合物催化酰亚胺化学选择性加氢及其在不对称合成帕罗西汀中的应用

  摘要：

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。

  DOI：

  10.1021/ja067777y

文献信息

• A synthesis of succinimides and glutarimides from cyclic anhydrides
  作者：Tadashi Kometani、Tony Fitz、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84137-4

  日期：1986.1

  The transformation of cyclic anhydrides to their corresponding imides involves a mild three-step sequence: (1) reaction with a primary amine, (2) conversion of the intermediate monoamide to an N-hydroxysuccinimidyl ester using N,N′-disuccinimidyl oxalate (DSO), and (3) cyclization by heating the NHS ester in trichloroethylene in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine.

  环状酸酐向其相应的酰亚胺的转化涉及温和的三个步骤：（1）与伯胺反应，（2）使用N，N'-二琥珀酰亚胺草酸酯（DSO）将中间体单酰胺转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯），和（3）在4-氯代二甲基氨基吡啶存在下，在三氯乙烯中加热NHS酯来环化。
• Chemoselective Hydrogenation of Imides Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Paroxetine
  作者：Masato Ito、Ayaka Sakaguchi、Chika Kobayashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja067777y

  日期：2007.1.1

  This work represents the first catalytic hydrogenation of imides into amides and primary alcohols, in which the unique chemoselectivity is originated from the bifunctional nature of ruthenium-NH moiety in the catalyst.

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。