3-bromobenzyl(benzyl)sulfane | 1271655-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzyl(benzyl)sulfane
• 英文别名: 1-(Benzylsulfanylmethyl)-3-bromobenzene
• CAS: 1271655-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• mdl: MFCD18262457
• 分子量: 293.227
• InChiKey: BNZIIYMABJCCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzyl(benzyl)sulfane 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 alumina-supported potassium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-溴二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴四氯乙烷：用于原位Ramberg-Bäcklund重排的臭氧友好试剂及其在E-白藜芦醇的形式合成中的应用

  摘要：

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo3021852
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-bromobenzyl(benzyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  一锅法无硫醇合成硫化物和选择性亚砜

  摘要：

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d2ra04872h

文献信息

• 1,2-Dibromotetrachloroethane: An Ozone-Friendly Reagent for the in Situ Ramberg–Bäcklund Rearrangement and Its Use in the Formal Synthesis of <i>E</i>-Resveratrol
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo3021852

  日期：2012.12.7

  Dibromotetrachloroethane (C2Br2Cl4) is demonstrated as a halogenating reagent for the one-pot conversion of sulfones to alkenes by way of the Ramberg–Bäcklund rearrangement. Dibromotetrachloroethane successfully replaces known ozone depleting agents CCl4, CBr2F2 and C2Br2F4. A formal synthesis of E-resveratrol is demonstrated using C2Br2Cl4.

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。
• One-pot thiol-free synthetic approach to sulfides, and sulfoxides selectively
  作者：Sambasivarao Kotha、Naveen Kumar Gupta、Saima Ansari

  DOI：10.1039/d2ra04872h

  日期：——

  direct synthesis of sulfides and sulfoxides under green conditions without using any metal catalyst is reported. For this purpose, we used benzyl bromides as starting materials in the presence of potassium thioacetate (PTA) and Oxone® which are low-cost, and readily accessible chemicals. This method is highly compatible with a variety of functional groups and delivered a series of sulfides, bis-sulfides

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。