(E)-3-溴二苯乙烯 | 14064-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-3-溴二苯乙烯
• 英文名称: (E)-3-bromostilbene
• 英文别名: (E)-1-bromo-3-styrylbenzene；trans-3-Brom-stilben；trans-3-bromostilbene；1-bromo-3-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 14064-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: MPYGIRDWORCFRS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-溴二苯乙烯 在 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-(3-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  容易和偶苯酰的衍生物高度化学选择性合成通过在I芪的氧化2 -H 2 O系统†

  摘要：

  通过在空气中的I 2 -H 2 O系统中对苯乙烯进行氧化，已经开发出一种易于合成且具有高度化学选择性的苯甲酰衍生物的方案。值得注意的是，该方法适用于26个实例，并且提供了高达98％的收率，避免了使用酸，金属催化剂等。

  DOI：

  10.1039/c3ra41489b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 在 乙醇 、 Ru(η(2)-2-(2'-pyridyl)phenyl)Cl(CO)(PPh3)2 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-3-溴二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  双齿Ru（II）-NC配合物，用乙醇将炔烃半氢化为（E）-烯烃的催化剂

  摘要：

  测试了四种Ru（II）-NC配合物作为催化剂，用乙醇将内部炔烃半氢化为（E）-烯烃，以及配合物{（C 5 H 4 N）（C 6 H 4）} RuCl（CO）（PPh 3）2（1a）显示最高活性。反应在110℃下以1 mol％的催化剂负载量和0.1当量的t- BuONa进行了1小时，反应良好，合成了32种烯烃，具有出色的E：Z选择性。这是第一次使用乙醇作为氢供体的钌催化的内部炔烃半氢化为（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00074

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Custom-Made Pyrene Photocatalyst-Promoted Desulfonylation of Arylethenyl Sulfones Using Green-Light-Emitting Diodes
  作者：Akihiro Orita、Hikaru Watanabe、Kazuki Nakajima、Kento Ekuni、Ryota Edagawa、Yuta Akagi、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1055/s-0040-1706025

  日期：2021.9

  3,6,8-tetrabromopyrene with 4-[(–)-β-citronellyloxy]phenylethyne was employed to synthesize 1,3,6,8-tetra[4-(citronellyloxy)phenylethynyl]pyrene. The pyrene derivative catalyzed the reductive desulfonylation of ethenyl sulfones via visible-light irradiation (514 nm green light-emitting diodes) in the presence of i-Pr2NEt. The β-citronellyloxy groups provided the sufficient solubility to the highly

  1,3,6,8-四溴py与4-[（-）-β-香茅基氧基]苯基乙炔的Sonogashira偶联用于合成1,3,6,8-四[4-（香茅基氧基）苯基乙炔基]]。i衍生物在i -Pr 2 NEt存在下，通过可见光照射（514 nm绿色发光二极管）催化乙烯基砜的还原性脱磺酰化反应。β-香柠檬烯氧基为高度π-膨胀的pyr催化剂提供了足够的溶解度，并且它们的极性氧官能团使得可以通过柱色谱法容易地从产物中分离出催化剂。
• Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones
  作者：Hikaru Watanabe、Mai Takemoto、Kazumasa Adachi、Yasuhiro Okuda、Aki Dakegata、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/cl.200046

  日期：2020.4.5

  Diarylethenes were obtained from the corresponding ethenyl sulfones by photocatalyzed desulfonylation using UV or blue LEDs. When perylene and i-Pr2NEt were used as a photocatalyst and a sacrificing reagent, respectively, this desulfonylation proceeded smoothly to afford the desired ethenes with the functional groups such as chloro, alkoxy and heteroaromatic rings remaining untouched. The use of a flow photoreactor enabled this desulfonylation to proceed more rapidly to finish in an hour of residence time.

  通过使用UV或蓝光LED进行光催化脱磺反应，从相应的乙烯基砜中获得了二芳基乙烯。当使用苝和i-Pr2NEt分别作为光催化剂和牺牲剂时，这种脱磺反应顺利进行，得到的目标乙烯化合物中的功能团（如氯、烷氧基和杂芳环）保持不变。使用流动型光反应器使这种脱磺反应能够更快地完成，在停留时间为一小时内即可完成。
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• Templating effect of carbon nanoforms on highly cross‐linked imidazolium network: Catalytic activity of the resulting hybrids with Pd nanoparticles
  作者：Vincenzo Campisciano、Carla Calabrese、Leonarda Francesca Liotta、Valeria La Parola、Alberto Spinella、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone

  DOI：10.1002/aoc.4848

  日期：2019.7

  stabilizers for Pd nanoparticles (Pd NPs), and the obtained materials have been characterized by means of analytical and spectroscopic techniques and then employed as easily recoverable and recyclable catalysts for Suzuki and Heck reactions. Quantitative conversions have been obtained in almost all the explored reactions, even employing low loading of catalyst (down to 0.007 mol%). Suzuki reactions were carried

  选择了两种不同的碳纳米形态（CNF），即多壁碳纳米管（MWCNT）和碳纳米角（CNH），作为双乙烯基咪唑鎓盐直接聚合的载体。透射电子显微镜分析揭示了CNF对聚合物网络生长的模板效应，该效应完美覆盖了其整个表面，分别为MWCNT和CNH形成了圆柱形或球形涂层。随后，CNFs-聚咪唑鎓盐已用作Pd纳米颗粒（Pd NPs）的稳定剂，所得材料已通过分析和光谱技术进行了表征，然后用作Suzuki和Heck反应的易于回收和再循环的催化剂。几乎所有探索的反应都获得了定量转化，即使使用低负载量的催化剂（低至0.007 mol％）。铃木反应在有氧条件下在纯水中进行。两种材料均表现出优异的活性和可循环性，可用于研究的C-C偶联反应，基于CNHs的材料比基于MWCNTs的材料具有更高的活性，这是由于Pd NPs的表面暴露量更高。