4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methyl]-chromen-2-one | 913332-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 3,3'-(2-hydroxy-5-nitrophenylmethylene)bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one)；4-Hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 913332-39-5
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₉
• 分子量: 473.395
• InChiKey: ZFYAQCFDZHJAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methyl]-chromen-2-one 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-4aH-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  双香豆酚及其相关化合物的合成，结构，抗菌和抗氧化研究。

  摘要：

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-硝基水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双香豆酚及其相关化合物的合成，结构，抗菌和抗氧化研究。

  摘要：

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.038

文献信息

• Bis-(Coumarin) Compounds With Anti-Inflammatory Activity
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20080153872A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Certain bis-(coumarin) compounds as well as the products of their intramolecular cyclization including pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, prodrugs, tautomers and stereoisomers thereof are disclosed. Certain processes and intermediates for the preparation of certain bis-(coumarin) compounds, as well as for the use of these compounds as therapeutically active agents in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and conditions in mammals, especially humans are also disclosed.
• Synthesis, structure, antimicrobial and antioxidant investigations of dicoumarol and related compounds
  作者：Naceur Hamdi、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.038

  日期：2008.11

  ethanol or acetic acid. Upon heating 3,3'-arylidenebis-4-hydroxycoumarins, and tetrakis-4-hydroxycoumarin derivative in anhydride acetic acid, the epoxydicoumarins (9-16) were formed. From a study of nuclear magnetic resonance and infrared spectra, intramolecularly hydrogen-bonded structures are proposed for the dicoumarols (1-8). A possible relationship between such hydrogen-bonded structures and the

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。