methyl (R,5E,7E)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxodeca-5,7-dienoate | 1402731-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R,5E,7E)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxodeca-5,7-dienoate
• 英文别名: methyl (E,E)-(R)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxodeca-5,7-dienoate；methyl (4R,5E,7E)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxodeca-5,7-dienoate
• CAS: 1402731-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KAFFRTJLHMOLGN-SJFBBLFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,5E,7E)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxodeca-5,7-dienoate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 thiocarboxylic A
  参考文献：
  名称：

  硫代羧酸A及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  青霉属代谢物硫代羧酸 A ( 1a ) 和三个相近的类似物分 14 个步骤合成。立体异构元素是通过立体选择性 Sharpless 环氧化、( E )-二溴化物的选择性还原和 Suzuki 交叉偶联来安装的。以 6% 的总收率获得硫代羧酸 A ( 1a )。合成产物和天然分离物在它们的特定旋转和对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性方面有显着差异。这种模块化合成路线应该足够灵活，以允许合成其他天然和非天然的 3-甲氧基羰基二氢呋喃-4-用于生物学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00870
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,5E,7E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-3-oxodeca-5,7-dienoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl (R,5E,7E)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxodeca-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  硫代羧酸A及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  青霉属代谢物硫代羧酸 A ( 1a ) 和三个相近的类似物分 14 个步骤合成。立体异构元素是通过立体选择性 Sharpless 环氧化、( E )-二溴化物的选择性还原和 Suzuki 交叉偶联来安装的。以 6% 的总收率获得硫代羧酸 A ( 1a )。合成产物和天然分离物在它们的特定旋转和对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性方面有显着差异。这种模块化合成路线应该足够灵活，以允许合成其他天然和非天然的 3-甲氧基羰基二氢呋喃-4-用于生物学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00870

文献信息

• Total Syntheses of the Gregatins A-D and Aspertetronin A: Structure Revisions of These Compounds and of Aspertetronin B, Together with Plausible Structure Revisions of Gregatin E, Cyclogregatin, Graminin A, the Penicilliols A and B, and the Huaspenones A
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201200207

  日期：2012.7

  Comprehensive comparisons of 1H and 13C NMR chemical shift values in the furanone cores a, b, and c provide plausible support for a reassessment of the furanone nuclei of the title compounds from b to c. Total syntheses via enantiomerically pure lactic esters were based on the Seebach–Frater “self-reproduction of stereocenters” methodology. Attachment of the hexadienyl side-chain in a trans,trans-selective

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于