2,6-difluoro-4'-nitrobiphenyl | 1369584-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-4'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1,3-Difluoro-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1369584-83-7
• 化学式: C₁₂H₇F₂NO₂
• 分子量: 235.19
• InChiKey: KKNVNNWDRJGTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-4'-nitrobiphenyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2',6'-difluorobiphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Rationally Designing Safer Anilines: The Challenging Case of 4-Aminobiphenyls

  摘要：

  We describe how we have been able to design 4-aminobiphenyls that are nonmutagenic (inactive in the Ames test). No such 4-aminobiphenyls were known to us, but insights provided by quantum mechanical calculations have permitted us to design and synthesize some examples. Importantly, the quantum mechanical calculations could be combined with predictions of other properties of the compounds that contained the 4-aminobiphenyls so that these remained druglike. Having found compounds that are not active, the calculations can provide insight into which factors (electronic and conformational in this case) are important. The calculations provided SAR-like information that was able guide the design of further examples of 4-aminobiphenyls that are not active in the Ames test.

  DOI：

  10.1021/jm3001295
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 potassium 2,6-difluorobenzoate 在 1,10-phenanthroline functionalized MCM-41-immobilized copper(I) iodide complex 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,6-difluoro-4'-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸钾与芳基卤化物的高效异质铜催化脱羧交叉偶联，生成多氟联芳基†

  摘要：

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra05711c