potassium 2,6-difluorobenzoate | 1206164-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2,6-difluorobenzoate
• 英文别名: potassium;2,6-difluorobenzoate
• CAS: 1206164-21-7
• 化学式: C₇H₃F₂O₂*K
• 分子量: 196.195
• InChiKey: VPJMQNHWUPPZML-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 potassium 2,6-difluorobenzoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation

  摘要：

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol303567t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到potassium 2,6-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/ol100008q

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。
• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。
• Palladium-catalyzed decarbonylative and decarboxylative cross-coupling of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates affording unsymmetrical biaryls
  作者：Liyan Fu、Jingwen You、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/d1cc00202c

  日期：——

  describes the synthesis of unsymmetrical biaryls by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates. This transformation is unique in that it involves simultaneous decarbonylation and decarboxylation under redox-neutral conditions. Compared to conventional cross-coupling protocols for the synthesis of unsymmetrical biaryls, the two reactants in this synthetic

  本文介绍了通过酰基氯与全氟苯甲酸钾的钯催化交叉偶联反应合成不对称联芳基。这种转化是独特的，因为它涉及在氧化还原中性条件下同时进行脱羰和脱羧。与用于合成不对称联芳基的常规交叉偶联方案相比，该合成策略中的两种反应物可以轻松地由大量廉价的芳族羧酸制备。